17965-80-9
17965-80-9 结构式
物理化学性质
制备方法
4318-76-7
56-81-5
17965-80-9
以2,5-二氨基吡啶（5.2g，33.9mmol）和甘油（15.6g，169.5mmol）为原料，加入3-硝基苯磺酸钠（15.2g，67.8mmol）和硫酸（20mL）于水（30mL）中，将混合物加热至135℃并搅拌反应16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后缓慢倒入冰水混合物（150g）中。用适当的碱调节混合物的pH至中性。随后，用乙酸乙酯（3×100mL）萃取反应混合物，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用二氯甲烷/甲醇（体积比20:1）作为洗脱剂，最终得到1,5-萘啶-2-胺，为黄色固体（2.0g，收率41%）。产物经ESI MS分析显示m/z 146 [M + H]+。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）数据如下：δ8.50（dd，J = 1.6Hz，4.4Hz，1H），7.94（d，J = 8.8Hz，1H），7.82-7.80（m，1H），7.47（dd，J = 4.0Hz，8.4Hz，1H），7.00（d，J = 9.2Hz，1H），6.72（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/178748, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[2] Yakugaku Zasshi, 1942, vol. 62, p. 257,265; dtsch. Ref. S. 66
[3] Chem.Abstr., 1951, p. 2950
[4] Patent: WO2011/150156, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 133