17996-12-2
17996-12-2 结构式
基本信息
N-CBZ-6-氨基-1-己醇
N-(6-羟基己基)氨基甲酸苄酯
Z-NH-(CH2)6-OH
Carbamic acid, (6-hy
6-(2-Amino)-1-hexanol
6-(Z-AMINO)-1-HEXANOL
CBZ-6-AMINO-HEXAN-1-OL
Benzyl (6-hydroxyhexyl)
6-(Cbz-amino)-1-hexanol
N-CBZ-6-AMINO-HEXAN-1-OL
N-Cbz-6-hydroxyhexylamine
物理化学性质
制备方法
4048-33-3
501-53-1
17996-12-2
一般步骤：将6-氨基-1-己醇（5.0g，42.7mmol）溶解于四氢呋喃（50mL）和水（15mL）的混合溶剂中，于0℃下缓慢滴加氯甲酸苄酯（7.3mL，51.2mmol）。在维持反应体系温度为0℃的条件下，缓慢加入1N氢氧化钠溶液（12mL）以调节反应液pH至8-9，此过程约需30分钟。随后，将反应混合物在室温下继续搅拌30分钟。反应完成后，用乙醚（30mL×3）进行萃取，合并有机相，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。所得粗产物通过二氯甲烷与己烷的混合溶剂重结晶，得到N-Cbz-6-氨基-1-己醇，为白色结晶固体（3.85g，收率90%）。产物结构经1H NMR和13C NMR确认：1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.34（m，5H，Ar-H），5.07（s，2H，PhCH2），4.73（br，1H，NH），3.61（t，J=6.4Hz，2H，CH2O），3.16（dt，J=6.8,6.8Hz，2H，NCH2），1.61-1.32（m，8H，CH2）；13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ156.4（C=O），136.6,128.5,128.1（Ar-C），66.6（PhCH2），62.7（CH2OH），40.9（NHCH2），32.5（CH2CH2OH），29.9（NHCH2CH2），26.3（CH2CH2CH2OH），25.3（NCH2CH2CH2）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 41, p. 9716 - 9719
[2] Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1651 - 1655
[3] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 7, p. 1800 - 1810
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 4, p. 912 - 921
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 8, p. 1343 - 1350