180636-50-4
中文名称
4-氟-3-甲基苯甲酸甲酯
英文名称
Methyl 4-fluoro-3-methylbenzoate
CAS
180636-50-4
分子式
C9H9FO2
分子量
168.16
MOL 文件
180636-50-4.mol
更新日期
2023/07/17 16:31:19
180636-50-4 结构式
基本信息
中文别名
3-甲基-4-氟苯甲酸甲酯4-氟-3-甲基苯甲酸甲酯
英文别名
4-fluoro-2,3-dimethylbenzoateMethyl 4-fluoro-3-methylbenzoate
3-Methyl-4-fluoroMethyl benzoate
3-Methyl-4-Fluoro benzoic acidmethyl ester
Benzoic acid, 4-fluoro-3-methyl-, methyl ester
Methyl 4-fluoro-m-toluate, 2-Fluoro-5-(methoxycarbonyl)toluene
物理化学性质
沸点219.2±20.0℃ (760 Torr)
密度1.137±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点84.1±16.7℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观Colorless to off-white Solid-liquid mixture
制备方法
方法1
148547-19-7
180636-50-4
以4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯为原料合成4-氟-3-甲基苯甲酸甲酯的一般步骤：将4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯（27.5 mg，0.12 mmol）、BrettPhos（6.4 mg，0.012 mmol，10 mol%）、(COD)Pd(CH2TMS)2（2.3 mg，0.006 mmol，5 mol%）、AgF（22.8 mg，0.18 mmol，1.5当量）和甲苯（2 mL）依次加入装有搅拌棒的烘箱干燥的可重新密封的螺旋盖试管中。密封试管后，将其从手套箱中取出，用铝箔包裹，并在充分搅拌下置于预热的130℃油浴中反应18小时。反应完成后，将试管从油浴中取出并冷却至室温。加入对氟甲苯（6.5 μL，0.06 mmol，0.5当量）和十二烷（27.3 μL，0.12 mmol，1当量）作为内标。反应混合物通过玻璃滤器和Celite塞过滤以去除固体杂质。随后，通过19F NMR（282 MHz）分析澄清的黄色溶液以确定产率，并通过GC分析转化率及还原产物。产率通过比较对氟甲苯（-118 ppm）和4-氟-3-甲基苯甲酸甲酯（-106 ppm，0.100 mmol，83%产率）的19F NMR积分确定。GC/MS分析证实溶液中唯一的化合物为4-氟-3-甲基苯甲酸甲酯。
参考文献：
[1] Patent: US2011/15401, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17