181140-34-1
中文名称
(R)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺
英文名称
(R)-N-Glycidylphthalimide
CAS
181140-34-1
分子式
C11H9NO3
分子量
203.19
MOL 文件
181140-34-1.mol
更新日期
2025/08/18 09:21:50
181140-34-1 结构式
基本信息
中文别名
利伐沙班杂质M利伐沙班杂质 RC35
-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺
利伐沙班杂质7(R-异构体)
(R)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺
(R)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺
(R)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺 5级
(R)-N-(2,3-环氧丙烷-1-基)酞酰亚胺
(R)-(-)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺
(R)-4-(环氧乙烷-2-基甲基)异吲哚啉-1,3-二酮
英文别名
Rivaroxaban Impurity MRivaroxaban Impurity 84
(R)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE
(R)-N-Glycidylphthalimide
N-(R)-Glycidyl Phthalimide
(R)-(-)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE
(R)-N-Glycidylphthalimide>
Rivaroxaban Impurity 7(R-isomer)
(R)-(-)-N-(2,3-Epoxypropyl)pthalaMide
(R)-(-)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点101 °C
沸点347.4±15.0 °C(Predicted)
密度1.446±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率-10 ° (C=2.2, CHCl3)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)-2.24±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D -7 to -13°, c =2.2 in chloroform
制备方法
方法1
136918-14-4
57044-25-4
181140-34-1
以3-羟基-1H-异吲哚-1-酮和(R)-环氧乙烷-2-甲醇为原料合成(R)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺的一般步骤：向含有邻苯二甲酰亚胺（6.6 g，45.0 mmol）的四氢呋喃（THF，220 mL）溶液中依次加入三苯基膦（PPh3，17.7 g，67.5 mmol）、偶氮二甲酸二乙酯（DEAD，11.7 mL，67.5 mmol）和(R)-(+)-缩水甘油（4.0 g，54.0 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，减压蒸馏除去THF溶剂，残余物通过硅胶快速柱色谱法（Biotage系统，洗脱剂：5%-20%乙酸乙酯/己烷）进行纯化，得到目标产物(R)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺（5.8 g，收率75%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 1996, vol. 7, # 6, p. 1641 - 1648
[2] Patent: WO2006/29210, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 112-113
[3] Heterocycles, 2006, vol. 67, # 2, p. 561 - 566
[4] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 35, p. 7679 - 7692
[5] Patent: US2006/14701, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 23