18133-18-1
中文名称
5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-甲酸
英文名称
5-Oxo-1-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS
18133-18-1
分子式
C11H11NO3
分子量
205.21
MOL 文件
18133-18-1.mol
18133-18-1 结构式
基本信息
中文别名
5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-羧酸5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-甲酸
英文别名
5-Oxo-1-phenylprolineProline, 5-oxo-1-phenyl-
5-Oxo-1-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
物理化学性质
熔点155-157 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点494.6±38.0 °C(Predicted)
密度1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.73±0.20(Predicted)
制备方法
方法1
149-87-1
98-80-6
18133-18-1
在10 mL圆底烧瓶中，加入4 mL无水乙腈、0.258 g DL-焦谷氨酸（2.00 mmol, 1当量）和0.598 mL 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（4.00 mmol, 2当量）。反应10分钟后，加入0.139 g二-μ-羟基-双[(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)铜(II)]氯化物（0.300 mmol, 0.15当量）；20分钟后，加入0.366 g苯硼酸（3.00 mmol, 1.5当量）。将反应混合物在室温下搅拌48小时。反应完成后，真空蒸发去除溶剂，将残余物溶解于30 mL饱和NH4Cl水溶液中，用乙酸乙酯（3×20 mL）洗涤。水层用3 M HCl水溶液酸化，并用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取。合并有机相，用盐水（2×25 mL）洗涤，硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，得到目标产物5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-甲酸（0.349 g, 85%收率），为灰白色粉末。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 13, p. 2261 - 2264