183208-36-8
183208-36-8 结构式
基本信息
5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
5-Methoxyl-7-azaindole
5-methoxy-1H-pyrrolopyridine
5-METHOXY-1H-PYRROLO[2,3-B]PYR
5-Metho×y-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
5-METHOXY-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-methoxy-
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine,5-methoxy-(9CI)
5-METHOXY-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
124-41-4
183208-35-7
183208-36-8
以甲醇钠和5-溴-7-氮杂吲哚为原料合成5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（30）的一般步骤：向5-溴-7-氮杂吲哚（0.98 g，5.0 mmol）的DMF（32 mL）溶液中加入25%（w/w）甲醇钠溶液（48 mL，210 mmol），随后加入溴化铜（I）（1.43 g，10.0 mmol）。将反应混合物在140℃下加热2.5小时。反应完成后，冷却反应混合物并减压浓缩以除去DMF。向残余物中加入水（100 mL）和饱和碳酸氢钠水溶液（20 mL）。用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取水相，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩有机相，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯:己烷，梯度洗脱至30:70）纯化粗产物，得到目标化合物30，为绿色固体（0.58 g，78%收率）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 3.90（s，3H），6.45（d，J = 2.3 Hz，1H），7.33（d，J = 2.8 Hz，1H），7.48（d，J = 2.2 Hz，1H），8.00-8.20（bs，1H），10.60-10.80（bs，NH）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 45, p. 14426 - 14427
[2] Patent: EP1749829, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[3] Patent: US2007/72896, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[4] Patent: WO2012/88469, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 175-177
[5] Patent: WO2007/2325, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 122