184150-96-7
中文名称
2-METHYL-1H-INDOLE-6-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
英文名称
Methyl 2-Methyl-1H-indole-6-carboxylate
CAS
184150-96-7
分子式
C11H11NO2
分子量
189.21
MOL 文件
184150-96-7.mol
更新日期
2026/03/11 16:50:43
184150-96-7 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 英文别名
@16258433383727256Methyl 2-methyl-indole-6-carboxylate
Methyl 2-Methyl-1H-indole-6-carboxylate
2-Methyl-1H-indole-6-Carbocylic acid methyl ester
2-Methyl-1H-indole-6-carboxylic acid Methyl ester
1H-Indole-6-carboxylic acid, 2-methyl-, methyl ester
制备方法
方法1
4518-10-9
67-64-1
184150-96-7
以3-氨基苯甲酸甲酯（10.0g，0.061mol）和乙酸铜(II)十水合物（36.2g，0.182mol）为原料，在二甲基亚砜（50mL）中制备脱气混合物。向反应烧瓶中加入丙酮（100mL），随后加入乙酸钯(II)（0.270g，0.001mol）。将反应混合物在80℃下加热48小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅藻土垫过滤反应混合物，滤液用水（80mL）稀释。用乙酸乙酯（3×100mL）萃取水相，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机层，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，采用5-7%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，得到目标产物2-甲基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯（LVII，4.8g，收率83%），为淡黄色固体。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）和质谱（ESI，正模式）确认：1H NMR δ 8.26（brs, 1H），8.04（s, 1H），7.77（dd, J = 8.3, 3.4 Hz, 1H），7.50（d, J = 8.3 Hz, 1H），6.26（s, 1H），3.92（s, 3H），2.47（s, 3H）；MS m/z 190（MH+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/73528, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 148-149