18442-22-3
中文名称
7-溴-4-二氢色原酮
英文名称
7-Bromo-4-chromanone
CAS
18442-22-3
分子式
C9H7BrO2
分子量
227.05
MOL 文件
18442-22-3.mol
更新日期
2025/07/07 15:56:34
18442-22-3 结构式
基本信息
中文别名
7-溴色满-4-酮7-溴-4-色原酮
7-溴-4-二氢色原酮
7-溴苯并二氢吡喃-4-酮
7-溴-苯并四氢吡喃-4-酮
7-溴-苯并二氢呋喃-4-酮
7-溴-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
英文别名
7-Bromo Chromonone7-Bromo-4-chromanone
7-BroMo-4-chroManone 97%
7-Bromochroman-4-one C9H7BrO2
7-bromo-2,3-dihydrochromen-4-one
7-bromo-2,3-dihydrobenzopyran-4-one
7-BROMOCHROMAN-4-ONE, CAS: 18442-22-3
7-broMo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
7-Bromo-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 7-bromo-2,3-dihydro-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
沸点336.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.621±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C9H7BrO2/c10-6-1-2-7-8(11)3-4-12-9(7)5-6/h1-2,5H,3-4H2
InChIKeyDMEAYYYHWLCPCD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1OC2=CC(Br)=CC=C2C(=O)C1
制备方法
方法1
168759-60-2
18442-22-3
以7-溴-4H-色烯-4-酮为起始原料合成7-溴-4-二氢色原酮的一般步骤如下：在-78℃及氩气保护下，将二异丁基氢化铝的庚烷溶液（1.0M，60mL，60.0mmol）缓慢滴加至7-溴-4H-色烯-4-酮（4.5g，20.0mmol）的四氢呋喃溶液中，滴加过程持续30分钟。反应30分钟后，加入硅胶（10g）和水（10mL）的混合物以淬灭反应。随后，将反应混合物逐渐升温至室温，并通过硅藻土过滤。滤液在减压条件下浓缩以除去四氢呋喃。将残余物溶解于氯仿（100mL）中，依次用1N氢氧化钠溶液（25mL）洗涤和硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩滤液以除去溶剂。残余物通过快速柱色谱纯化，以二氯甲烷为洗脱剂。收集含目标产物的馏分，减压浓缩后得到7-溴色满-4-酮（3.57g，15.7mmol，收率78%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/68234, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 629; 630
[2] Patent: WO2007/88450, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 22
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 22, p. 10228 - 10243
[4] Patent: US2014/200215, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1148; 1150
[5] Patent: US2009/202478, 2009, A1