18514-84-6
中文名称
CINNOLIN-4(1H)-ONE
英文名称
1H-CINNOLIN-4-ONE
CAS
18514-84-6
分子式
C8H6N2O
分子量
146.15
MOL 文件
18514-84-6.mol
更新日期
2025/11/13 11:42:27
18514-84-6 结构式
基本信息
中文别名
4-羟基噌啉1H-噌啉-4-酮
1H-噌嗪-4-酮
噌啉-4(1H)-酮
英文别名
1H-CINNOLIN-4-ONE4(1H)-Cinnolinone
[1,8]NAPHTHYRIDIN-4-OL
1,4-dihydrocinnolin-4-one
所属类别
有机原料：杂环化合物
制备方法
方法1
551-93-9
18514-84-6
以邻氨基苯乙酮为原料合成1H-噌啉-4-酮的一般步骤： 中间体1：1,4-二氢-4-亚喹啉酮的制备：在冰浴冷却条件下，将亚硝酸钠（4.0 g，59 mmol）的水溶液（10 mL）在20分钟内缓慢滴加至搅拌中的2-氨基苯乙酮（5.0 g，37.03 mmol）与浓盐酸（31 mL）的混合液中。反应混合物在相同温度下继续搅拌2小时，随后升至室温并搅拌过夜。反应完成后，将混合物减压浓缩。残余物用乙酸钠水溶液中和后，进行萃取后处理（乙酸乙酯/盐水），最终得到1H-噌啉-4-酮（1.25 g，收率23%）。 1H-NMR（δ ppm，DMSO-d6，300 MHz）：13.48（br.s，1H）；8.01（d，J = 8.1 Hz，1H）；7.82-7.73（m，2H）；7.57（d，J = 8.1 Hz，1H）；7.41（t，J = 7.8 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2008, vol. 75, # 1, p. 77 - 86
[2] Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 12, p. 2619 - 2627
[3] Patent: WO2009/53799, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[4] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 917,920