185213-52-9
中文名称
地胆草种内酯
英文名称
Scabertopin
CAS
185213-52-9
分子式
C20H22O6
分子量
358.39
MOL 文件
185213-52-9.mol
更新日期
2025/07/16 17:20:04
185213-52-9 结构式
基本信息
中文别名
地胆草内酯地胆草种内酯
英文别名
ScabertopinGpr52 antagonist E7 (Scabertopin)
2-Butenoic acid, 2-methyl-, (3aR,4S,9S,11E,12aR)-2,3,3a,4,5,9,10,12a-octahydro-11-methyl-3-methylene-2,7-dioxo-7H-9,6-methenofuro[2,3-f]oxacycloundecin-4-yl ester, (2Z)-
所属类别
天然产物：倍半萜物理化学性质
外观性状白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于地胆草（Elephantopus scaber）。
沸点592.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
形态Solid
颜色White to light yellow
InChIInChI=1S/C20H22O6/c1-5-11(3)18(21)25-16-9-13-8-14(24-20(13)23)6-10(2)7-15-17(16)12(4)19(22)26-15/h5,7-8,14-17H,4,6,9H2,1-3H3/b10-7+,11-5-/t14-,15+,16-,17-/m0/s1
InChIKeyFTPHYXGWMIZVMP-RZYABJHASA-N
SMILESC(O[C@H]1CC2=C[C@]([H])(CC(C)=C[C@@]3([H])OC(=O)C(=C)[C@@]31[H])OC2=O)(=O)/C(/C)=C\C |t:10|
常见问题列表
概述
地胆草中的倍半萜结构类型主要涉及吉玛烷型、愈创木型、榄香烷型等，从地胆草中分离鉴定了10个倍半萜类化合物。其中吉玛烷型内酯是地胆草倍半萜内酯类化合物的主要骨架类型。目前分离得到了地胆草种内酯(scabertopin)、异去氧地胆草内酯(isodeoxyelephantopin)、具有抗肝癌细胞(SMMC－7721)活性的异地胆草种内酯(isoscabertopin)和去氧地胆草内酯(去氧地胆草素，deoxyelephantopin)、地胆草内酯(elephantopin)、11，13－dihydrodeoxyelephantopin以及scabertopinol。作用
地胆草种内酯具有抗肿瘤作用：地胆草对多种肿瘤细胞增殖具有抑制作用。地胆草活性部位(100mg/kg)局部应用能够延迟乳头瘤的形成，减少乳头瘤的平均数量和乳头瘤鼠的平均体重；腹腔注射地胆草活性部位后对皮下注射20－甲基胆蒽(20－MCA)诱导的软组织瘤有明显的影响；与20－MCA诱导的对照组相比较，地胆草提取物抑制肉瘤的发病率、减少肿瘤直径；腹腔注射地胆草活性部位后，显著抑制皮下移植道氏淋巴腹水癌细胞(DLA)和欧氏腹水癌细胞(EAC)实体瘤生长，增加肿瘤鼠的存活时间。生物活性
Scabertopin，从 Elephantopus scaber 分离出来的，是一种倍半萜内酯。Scabertopin 是重要的抗癌成分。