185619-66-3
中文名称
(3-炔基苯基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称
Carbamic acid, (3-ethynylphenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
CAS
185619-66-3
分子式
C13H15NO2
分子量
217.26
MOL 文件
185619-66-3.mol
更新日期
2025/12/30 20:31:23
185619-66-3 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-3-乙炔基苯胺N-BOC-3-氨基苯乙炔
(3-炔基苯基)氨基甲酸叔丁酯
(3-乙炔基苯基)氨基甲酸叔丁酯
英文别名
N-Boc-3-ethynylanilinetert-butyl 3-ethynylphenylcarbamate
tert-butyl N-(3-ethynylphenyl)carbamate
Carbamic acid, N-(3-ethynylphenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, (3-ethynylphenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
制备方法
方法1
24424-99-5
54060-30-9
185619-66-3
步骤a）合成(3-炔基苯基)氨基甲酸叔丁酯：将3-乙炔基苯胺（25.0g，213mmol）和二碳酸二叔丁酯（93.1g，427mmol）溶解于THF（427mL）中，于70℃下加热反应过夜。反应完成后，冷却至室温，加入3-二甲基氨基-1-丙胺（32.1g，320mmol），并在室温下搅拌1小时。反应混合物经浓缩后，用乙醚萃取，依次用1N HCl、饱和食盐水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到目标产物(3-炔基苯基)氨基甲酸叔丁酯（45.0g，收率97%）。产物结构通过NMR和质谱进行确证。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 20, p. 4232 - 4235
[2] Patent: US2009/48320, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40
[3] Patent: WO2005/60970, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 148
[4] Patent: WO2017/210471, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 001146; 001147
[5] Patent: WO2008/61236, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 71