185692-85-7
中文名称
[(1S)-2-[[(tert-Butyl)diMethylsilyl]oxy]-1-(hydroxyMethyl)ethyl]-carbaMic Acid tert-Butyl Ester
英文名称
[(1S)-2-[[(tert-Butyl)diMethylsilyl]oxy]-1-(hydroxyMethyl)ethyl]-carbaMic Acid tert-Butyl Ester
CAS
185692-85-7
分子式
C14H31NO4Si
分子量
305.49
MOL 文件
185692-85-7.mol
185692-85-7 结构式
基本信息
中文别名
(S)-((1-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-羟基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯(1S)-2-[[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]氧基]-1-(羟基甲基)乙基]-氨基甲酸叔丁酯
[(1S)-2-[[(叔-丁基)二甲基硅烷基]氧基]-1-(羟基甲基)乙基]-氨基甲酸叔-丁酯
英文别名
tert-butyl (S)-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate(S)-Tert-Butyl (1-((Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy)-3-Hydroxypropan-2-Yl)Carbamate
tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
[(1S)-2-[[(tert-Butyl)diMethylsilyl]oxy]-1-(hydroxyMethyl)ethyl]-carbaMic Acid tert-Butyl Ester
Carbamic acid, N-[(1S)-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-(hydroxymethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
化学试剂：硅烷物理化学性质
沸点377.3±37.0 °C(Predicted)
密度0.979±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)11.57±0.46(Predicted)
形态Oil
颜色Pale Yellow
制备方法
方法1
112418-19-6
185692-85-7
以化合物（CAS:112418-19-6）为起始原料，合成(S)-((1-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-羟基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：向步骤3所得产物（16.5g，45.6mmol）的四氢呋喃（THF，150ml）溶液中缓慢加入2M硼氢化锂的THF溶液（37.1ml）。反应混合物于室温下搅拌2.5小时。反应完成后，用饱和氯化铵（NH4Cl）溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc，2×250ml）萃取。合并的有机层依次用饱和氯化铵溶液（100ml）、饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到目标产物（14.5g，收率100%）。质谱（MS）分析显示m/e 306（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/14762, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[2] Patent: WO2006/14944, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 31, p. 7145 - 7151
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 10, p. 4204 - 4219
[5] Patent: WO2008/86122, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 68