1860-99-7
中文名称
2-BROMOTHIOPHENE-3-CARBALDEHYDE
英文名称
2-BROMOTHIOPHENE-3-CARBALDEHYDE
CAS
1860-99-7
分子式
C5H3BrOS
分子量
191.046
MOL 文件
1860-99-7.mol
更新日期
2025/08/14 08:38:03

基本信息
中文别名
2-溴噻吩-3-甲醛2-溴-3-噻吩甲醛
英文别名
JACS-1860-99-72-Bromo-3-formylthiophene
2-Bromo-3-thiophenecarbaldehyde
2-BROMOTHIOPHENE-3-CARBALDEHYDE
2-Bromothiophene-3-carboxaldehyde
2-Bromo-3-thiophenecarboxaldehyde
3-Thiophenecarboxaldehyde, 2-bromo-
2-Bromothiophene-3-carboxaldehyde97%
2-Bromothiophene-3-carboxaldehyde 97%
所属类别
医药中间体:噻吩类化合物物理化学性质
沸点60 °C
密度1.789±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
形态fused solid
颜色Very dark red/brown
InChIInChI=1S/C5H3BrOS/c6-5-4(3-7)1-2-8-5/h1-3H
InChIKeyMMEGVQIGIBCTHI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)SC=CC=1C=O
制备方法
方法1

40032-76-6

1860-99-7
以2-溴-3-溴甲基噻吩为原料合成2-溴噻吩-3-甲醛的一般步骤如下:在250毫升的双颈烧瓶中,加入11.9克(46毫摩尔)未经干燥处理的2-溴-3-(溴甲基)噻吩(分子量256克/摩尔)。在氮气保护下,向反应体系中加入20.8克(74毫摩尔,1.6当量)IBX(分子量280克/摩尔)和130毫升无水DMSO。将反应混合物置于60-70℃的油浴中加热反应3-4小时。反应完成后,加入20毫升去离子水以淬灭反应。用二氯甲烷萃取反应混合物,并用大量二氯甲烷洗涤沉淀物,得到白色固体。通过抽滤收集滤液,随后进行干燥处理,并通过柱色谱法进行纯化,洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯(40:1,V/V)。
参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 19, p. 7132 - 7139
[2] Patent: CN106588868, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0025; 0034; 0035; 0036; 0037
[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1983, p. 813 - 820