186519-92-6
中文名称
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸
英文名称
4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid
CAS
186519-92-6
分子式
C7H4ClN3O2
分子量
197.58
MOL 文件
186519-92-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
186519-92-6 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-羧酸4-氯-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-羧酸
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸:4-CHLORO-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID
英文别名
4-chloro-7H-pyrrolo[24-chloro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid
4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carloxylic acid
4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
物理化学性质
沸点268.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-0.05±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
![5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/22276-95-5.gif)
22276-95-5
124-38-9
186519-92-6
合成8-1-A; 4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸; 在干燥的氮气保护下，将正丁基锂(n-BuLi)溶液(4 mL, 1.5 M, 6 mmol)缓慢滴加至5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(0.95 g, 4.09 mmol)的无水四氢呋喃(THF, 15 mL)溶液中，保持反应温度在-78°C。反应混合物在-78°C下持续搅拌1小时。随后，向反应体系中直接加入固体二氧化碳(CO2)。所得悬浮液在-78°C下继续搅拌2小时，之后缓慢升温至室温。用1M盐酸(HCl)调节反应液至酸性(pH<7)，过滤收集生成的白色沉淀，用去离子水充分洗涤，干燥后得到目标产物4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸，为白色固体(0.53 g, 产率66%)。产物经1H NMR (500 MHz, DMSO-d6)表征: δ 8.30 (1H, s), 8.66 (1H, s); LC-MS保留时间(Rt) 2.63分钟; 质谱(m/z) 198 [MH+]。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/75007, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[2] Patent: WO2011/146882, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[3] Patent: US2012/122838, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 82