186602-93-7
186602-93-7 结构式
基本信息
(2-氨基-4-(三氟甲基)苯基)甲醇
(2-amino-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
2-amino-4-(trifluoromethyl)phenyl]methan-1-ol
Benzenemethanol, 2-amino-4-(trifluoromethyl)-
物理化学性质
制备方法
402-13-1
186602-93-7
以2-氨基-4-三氟甲基苯甲酸为原料合成(2-氨基-4-(三氟甲基)苯基)甲醇的一般步骤：制备2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲醇（17a）的代表性方法：将2-氨基-4-三氟甲基苯甲酸（16a，2.04 g，10 mmol）和NaBH4（0.912 g，24 mmol）悬浮于THF（10 mL）中。在氮气保护下，于0°C在10-15分钟内缓慢加入碘（I2，2.54 g，10 mmol）的THF（10 mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌30分钟，随后加热回流搅拌24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，缓慢加入MeOH直至形成澄清溶液。减压除去溶剂，残余物与20% KOH水溶液（20 mL）在室温下搅拌4小时。用CH2Cl2（3×100 mL）萃取反应混合物，有机相用无水Na2SO4干燥，减压浓缩得到目标醇17a（1.91 g，收率100%）。1H NMR（CDCl3, 300 MHz）：δ 7.15（d, 1H, J = 7.5 Hz），6.94（d, 1H, J = 7.5 Hz），6.91（s, 1H），4.71（s, 2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/30774, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5810 - 5831
[3] Angewandte Chemie, International Edition, 2014, vol. 53, # 36, p. 9603 - 9607,5
[4] Angewandte Chemie, 2014, vol. 126, # 36, p. 9757 - 9761,5
[5] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 19, p. 4750 - 4753