18677-48-0
中文名称
3,5-二甲氧基吡啶
英文名称
3,5-Dimethoxypyridine
CAS
18677-48-0
分子式
C7H9NO2
分子量
139.15
MOL 文件
18677-48-0.mol
更新日期
2023/10/24 13:23:31
18677-48-0 结构式
基本信息
中文别名
吡仑帕奈杂质 133,5-二甲氧基吡啶
英文别名
3,5-DimethoxypyridinePerampanel Impurity 13
Pyronoprene Impurity 16
Pyridine, 3,5-diMethoxy-
3,5-Dimethoxypyridine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
沸点225.6±20.0 °C(Predicted)
密度1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
酸度系数(pKa)4.00±0.10(Predicted)
形态Oil
颜色无色至淡黄色
制备方法
方法1
124-41-4
71902-33-5
18677-48-0
1. 将3,5-二氟吡啶（5.4 g，46.8 mmol，1当量）溶解于甲醇（45 mL）中。 2. 向上述溶液中加入甲醇钠（7.5 g，140.4 mmol）。 3. 将反应混合物均分至三个微波反应管中。 4. 在微波反应器中，于135℃下分别加热每个反应管1小时。 5. 反应完成后，合并三个反应管的内容物，并进行浓缩。 6. 用乙酸乙酯（100 mL）和盐水（30 mL）的混合物稀释浓缩物。 7. 分离有机层，用无水硫酸钠干燥，然后浓缩。 8. 将粗产物重新溶解于甲醇（45 mL）中，并加入甲醇钠（7.5 g，140.4 mmol）。 9. 重复步骤3至7。 10. 将最终粗产物溶解于乙酸乙酯（200 mL）和盐水（30 mL）的混合物中。 11. 分离有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩。 12. 通过硅胶柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯和己烷的混合液作为洗脱剂，得到3,5-二甲氧基吡啶（3.73 g，57%收率），为灰白色固体。 13. 产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 7.98（d，J=2.4 Hz，2H），6.76（t，J=2.4 Hz，1H），3.88（s，6H）。 14. LRMS（M+H+）m/z 140.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/102145, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0315
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 3, p. 321 - 326