187344-92-9
中文名称
双(3,5-二甲基苯基)氧化膦
英文名称
(XYL)2P(O)H
CAS
187344-92-9
分子式
C16H19OP
分子量
258.3
MOL 文件
187344-92-9.mol
更新日期
2025/07/25 23:27:07
187344-92-9 结构式
基本信息
中文别名
双(3,5-贰甲基苯基)氧化膦双(3,5-二甲基苯基)氧化膦
双(3,5-二甲基苯基)氧化磷
双(3,5-二甲基苯基)氧化膦 5G
英文别名
(XYL)2P(O)HBis(3,5-diMethylphenyl)phosphi
bis(3,5-dimethylphenyl)-oxophosphanium
BIS(3,5-DIMETHYLPHENYL)PHOSPHINE OXIDE
Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphineOxide>
Phosphine oxide,bis(3,5-diMethylphenyl)-
Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide ,97%
1-[(3,5-diMethylphenyl)phosphoryl]-3,5-diMethylbenzene
所属类别
有机原料：有机膦化合物物理化学性质
熔点82-84℃
沸点414.8±55.0 °C(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
形态粉末
颜色白色
InChIInChI=1S/C16H19OP/c1-11-5-12(2)8-15(7-11)18(17)16-9-13(3)6-14(4)10-16/h5-10,18H,1-4H3
InChIKeyAWAYSUMOANJULO-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(=O)(C1=CC(C)=CC(C)=C1)C1=CC(C)=CC(C)=C1
制备方法
方法1
556-96-7
187344-92-9
以3,5-二甲基溴苯为原料合成双(3,5-二甲基苯基)氧化膦的一般步骤：将1-溴-3,5-二甲基苯（129.5g，3.5当量）缓慢加入到镁屑（17.0g，3.5当量）在四氢呋喃（THF，770mL）中的悬浮液中，同时控制内部温度维持在40-50℃。反应混合物在40-50℃下持续搅拌1小时，随后冷却至0℃。在30分钟内滴加磷酸三乙酯（（EtO）3PO，27.7g，0.200mol），并在0℃下继续搅拌1小时。反应完成后，用6M盐酸水溶液（260mL）淬灭反应，混合物用二氯甲烷（CH2Cl2，260mL×3）萃取，水（H2O，130mL×2）洗涤。经真空浓缩后，残余物通过硅胶柱色谱法纯化，得到双(3,5-二甲基苯基)氧化膦（49.7g，收率96%），产物为浅黄色固体。
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 2013, vol. 42, # 9, p. 1035 - 1037
[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 82, p. 9425 - 9427
[3] Patent: WO2014/196930, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22
[4] Patent: EP1452537, 2004, A1. Location in patent: Page 25
[5] Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 2016, vol. 642, # 6, p. 508 - 514