18740-38-0
中文名称
2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶
英文名称
2,4-Dihydroxythieno[2,3-d]pyrimidine
CAS
18740-38-0
分子式
C6H4N2O2S
分子量
168.17
MOL 文件
18740-38-0.mol
更新日期
2024/12/05 10:48:43
18740-38-0 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶噻吩并[2,3-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
2,4-18740-38-0二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶
英文别名
thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-diol2,4-Dihydroxythieno[2,3-d]pyrimidine
1H-Thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
Thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
2,4-Dihydroxythieno[2,3-d]pyrimidine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：羟基嘧啶物理化学性质
熔点322 °C
密度1.517±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.40±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C6H4N2O2S/c9-4-3-1-2-11-5(3)8-6(10)7-4/h1-2H,(H2,7,8,9,10)
InChIKeyJGOOQALRLGHKIY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC(=O)C2C=CSC=2N1
制备方法
方法1
1189-71-5
4651-81-4
18740-38-0
向装有机械搅拌器、内部温度探针和氮气鼓泡器的5L反应瓶中加入2-氨基噻吩-3-甲酸甲酯（95g）和二氯甲烷（2.85L），并将混合物冷却至-60℃。在保持内部温度在-60℃至-55℃的条件下，缓慢加入氯磺酰异氰酸酯（89.81g）。加毕，让反应混合物逐渐升温至室温。通过LC/MS监测反应，直至原料完全消耗。将反应混合物在真空下浓缩至干，将固体残余物用水（1.8L）转移至5L反应瓶中。将混合物在75℃加热1小时，然后冷却至30℃。随后，加入10M NaOH水溶液（200mL），将混合物在85℃加热20分钟，再冷却至室温。用浓盐酸将混合物酸化至pH=1，并在室温下搅拌18小时，期间有沉淀形成。通过真空过滤收集固体，滤饼用水（3×300mL）洗涤。将固体在55℃的真空烘箱中干燥24小时，得到噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮，为灰白色固体（80.05g，产率78.8%）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.083 (d, J=5.6 Hz, 1H), δ 7.124 (d, J=5.6 Hz, 1H); LCMS (ESI pos) m/e 169 (M+1)。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/73785, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 169
[2] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 12, p. 1821 - 1828