18812-38-9
中文名称
4-碘噻吩-2-甲醛
英文名称
4-Iodo-2-thiophenecarbaldehyde
CAS
18812-38-9
分子式
C5H3IOS
分子量
238.05
MOL 文件
18812-38-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
18812-38-9 结构式
基本信息
中文别名
4-碘噻吩-2-甲醛 英文别名
4-Iodothiophene-2-carbaldehyd4-Iodo-2-thiophenecarbaldehyde
4-Iodothiophene-2-carbaldehyde
4-Iodothiophene-2-carboxaldehyde
2-Thiophenecarboxaldehyde, 4-iodo-
制备方法
方法1
58267-85-9
18812-38-9
以2-(4-溴噻吩-2-基)-1,3-二氧戊环为起始原料合成4-碘噻吩-2-甲醛的一般步骤：将2-(4-溴噻吩-2-基)-1,3-二氧戊环（8.02 g，34 mmol）溶解于无水乙醚（150 mL）中，冷却至-78℃。在搅拌下缓慢滴加2.5 M正丁基锂的己烷溶液（16.3 mL，41 mmol），滴加完毕后继续搅拌20分钟。随后，缓慢滴加碘（8.64 g，34 mmol）的无水乙醚溶液（50 mL），滴加过程中溶液逐渐变为红色。滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至室温并继续搅拌20分钟。加入1N盐酸溶液（100 mL）淬灭反应，并搅拌过夜。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，并用去离子水进行分配。有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂，得到黄色油状产物（7.0 g，收率87%）。产物的结构通过1H NMR（300 MHz，DMSO-D6）确认：δ 8.10（d，J = 1.32 Hz，1H），8.33（t，J = 1.22 Hz，1H），9.90（d，J = 1.32 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/111001, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 47