188528-95-2
中文名称
N-BOC-2-羰基吡咯烷-3-羧酸乙酯
英文名称
Ethyl 1-Boc-2-Oxopyrrolidine-3-Carboxylate
CAS
188528-95-2
分子式
C12H19NO5
分子量
257.28
MOL 文件
188528-95-2.mol
更新日期
2025/08/08 19:16:34
188528-95-2 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-2-氧吡咯烷-3-甲酸乙酯1-BOC-2-羰基吡咯烷-3-羧酸乙酯
N-BOC-2-羰基吡咯烷-3-羧酸乙酯
1-叔-丁基 3-乙基 2-氧亚基吡咯烷-1,3-二甲酸基酯
英文别名
Ethyl 1-Boc-2-Oxopyrrolidine-3-Carboxylate1-tert-Butyl 3-ethyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
1-O-Tert-Butyl 3-O-Ethyl 2-Oxopyrrolidine-1,3-Dicarboxylate
1-tert-butyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 3-ethyl ester
2-oxopyrrolidin-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester
1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 2-oxo-, 1-(1,1-dimethylethyl) 3-ethylester
2-oxopyrrolidin-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester, 1-tert-butyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 3-ethyl ester
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
沸点375.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)13.26±0.20(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
541-41-3
188528-95-2
在-78℃条件下，将2-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（500 mg，2.70 mmol）的THF溶液（10 mL）缓慢滴加至1M六甲基二硅氮烷锂的THF溶液（5.4 mL，5.4 mmol）中，反应混合物于该温度下搅拌50分钟。随后，在-78℃下，将氯甲酸乙酯（0.27 mL，2.84 mmol）的THF溶液（5 mL）逐滴加入上述反应液中。反应体系逐渐升温至室温，并继续搅拌4小时。反应完成后，将反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例：己烷/乙酸乙酯=5:1至2:1）纯化，得到2-氧代吡咯烷-1,3-二羧酸1-叔丁酯3-乙酯（468 mg，收率67%），为肝褐色油状物。1H-NMR（270 MHz, CDCl3）δ（ppm）：1.31（3H, t, J=7.1 Hz），1.53（9H, s），2.16-2.46（2H, m），3.53（1H, dd, J=7.4, 9.1 Hz），3.66-3.75（1H, m），3.84-3.93（1H, m），4.24（2H, dd, J=7.1, 14.3 Hz）。ESI（LC-MS正模式）m/z 258（M+H）。
参考文献：
[1] Patent: EP1854792, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 108