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191111-27-0

中文名称 1-(BOC-氨基)-4-氧代环己基甲酸甲酯
英文名称 Methyl 1-(Boc-aMino)-4-oxo-cyclohexanecarboxylate
CAS 191111-27-0
分子式 C13H21NO5
分子量 271.31
MOL 文件 191111-27-0.mol
更新日期 2025/08/06 17:06:43
191111-27-0 结构式 191111-27-0 结构式

基本信息

中文别名
1-(BOC-氨基)-4-氧代环己基甲酸甲酯
1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代环己烷羧酸甲酯
1-{[(叔丁氧羰基]氨基}-4-氧代环己烷-1-甲酸甲酯
1-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-4-氧代环己烷-1-羧酸甲酯
英文别名
Methyl 1-(Boc-aMino)-4-oxo-cyclohexanecarboxylate
METHYL 1-((TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO)-4-OXOCYCLOHEXANECARBOXYLATE
methyl 1-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxocyclohexanecarboxylic acid methyl ester
Cyclohexanecarboxylic acid, 1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-, methyl ester

物理化学性质

沸点386.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)10.20±0.20(Predicted)

制备方法

方法1
1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-羟基环己烷-1-羧酸甲酯

191110-78-8

1-(BOC-氨基)-4-氧代环己基甲酸甲酯

191111-27-0

以1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-羟基环己烷-1-羧酸甲酯为原料合成1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代环己烷羧酸甲酯的一般步骤如下:将过钌酸四丙基铵(26 mg,0.075 mmol)一次性加入到搅拌的1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-羟基环己烷-1-羧酸甲酯(410 mg,1.5 mmol)、N-甲基吗啉-N-氧化物(264 mg,2.25 mmol)和4A分子筛(750 mg)在15 mL 10%乙腈的二氯甲烷溶液的混合物中。反应在氩气保护下进行。将反应混合物在室温下搅拌1小时后,减压除去溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:30%乙酸乙酯的己烷溶液)纯化,得到372 mg(产率91.6%)目标产物1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代环己烷羧酸甲酯,为白色固体。1H NMR (CD3OD) δ: 1.43 [9H, s, -C(CH3)3], 2.32-2.42 (8H, m, 4×-CH2-), 3.74 (3H, s, COOCH3), 5.04 (1H, br, NH)。

参考文献:

[1] Patent: US2006/292073, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12

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