191231-58-0
中文名称
(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
英文名称
(S)-1-BOC-2-(METHYLAMINOMETHYL)-PYRROLIDINE
CAS
191231-58-0
分子式
C11H22N2O2
分子量
214.3
MOL 文件
191231-58-0.mol
更新日期
2025/06/20 15:25:44
191231-58-0 结构式
基本信息
中文别名
(S)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(S)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
英文别名
(S)-1-BOC-2-(METHYLAMINOMETHYL)-PYRROLIDINE(S)-1-Boc-2-(N-methylaminomethyl)-pyrrolidine
(S)-N-methyl-1-(1-Bocpyrrolidin-2-yl)methanamine
(S)-tert-butyl 2-((methylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
tert-Butyl (S)-2-((methylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl (2S)-2-[(MethylaMino)Methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
(S)-2-[(Methylamino)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid tert-butyl ester
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-[(methylamino)methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S)-
物理化学性质
沸点282℃
密度1.004
闪点124℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)10.17±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Viscous Liquid
制备方法
方法1
627-37-2
69610-40-8
191231-58-0
以N-甲基烯丙基胺和N-BOC-L-脯氨醇为原料合成(S)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：将Boc-L-脯氨醇（6.03g，30mmol）溶解于无水DCM（120mL）中，加入TEA（15mL）和无水DMSO（33mL）。随后，分批加入PyrSO3粉末（总计30g），每次加入5g，持续2小时，直至LCMS检测显示原料醇完全消耗。反应混合物依次用6N NaHSO4（3×100mL）和水（2×100mL）洗涤，然后转移至烧瓶中。向烧瓶中加入N-甲基烯丙基胺（2.8mL，29mmol），随后加入NaBH(OAc)3（6.36g，30mmol）。搅拌30分钟后，将混合物转移至分液漏斗中，用水（100mL）洗涤有机层，干燥并浓缩，得到油状产物（4.5g）。将此油状物溶解于THF（100mL）中，用N2气鼓泡10分钟。加入硫代水杨酸（4.1g，26.6mmol）、Pd2dba3（137mg，0.5mmol）和1,4-双（二苯基膦）丁烷（128mg，0.30mmol）。密封反应混合物，室温搅拌1小时后浓缩。依次用4N NaOH（2×50mL）和水（50mL）洗涤，干燥并浓缩，得到红色油状物。将此油状物与己烷（200mL）搅拌10分钟，分离己烷层并浓缩，得到目标产物（3.0g）。MS（M + 1）+：215.2。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/3724, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00214