191348-14-8
中文名称
2-碘-4-甲氧基苯基胺
英文名称
2-IODO-4-METHOXYPHENYLAMINE
CAS
191348-14-8
分子式
C7H8INO
分子量
249.05
MOL 文件
191348-14-8.mol
更新日期
2025/10/31 17:21:23
191348-14-8 结构式
基本信息
中文别名
4-甲氧基-2-碘苯胺4-氨基-3-碘苯甲醚
2-碘-4-甲氧基苯胺
2-碘-4-甲氧基苯基胺
英文别名
4-Amino-3-iodoanisole4-Methoxy-2-iodoaniline
2-iodo-4-methoxyaniline
2-IODO-4-METHOXYPHENYLAMINE
4-AMino-3-iodoanisole[2-Iodo-4-Methoxyaniline]
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点305.0±27.0 °C(Predicted)
密度1.807±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)3.14±0.10(Predicted)
形态liquid
颜色Brown to black
制备方法
方法1
157496-75-8
191348-14-8
以(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成2-碘-4-甲氧基苯胺的一般步骤如下：在0℃下，向(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯（3.5g，10.0mmol）的二氯甲烷（50mL）溶液中缓慢加入三氟乙酸（8.9mL，120.0mmol）。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，用2N氢氧化钠溶液（95mL）淬灭反应，随后用2N盐酸（70mL）调节pH至8。分离有机层和水层，水层用二氯甲烷（2×70mL）萃取。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱法（硅胶，正己烷/乙酸乙酯=7:1）纯化残余物，得到2-碘-4-甲氧基苯胺（2.12g，收率85%）为橙色油状物。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 6, p. 2127 - 2133
[2] Chemical Communications, 2001, # 24, p. 2732 - 2733
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 1, p. 117 - 122
[4] Organometallics, 2013, vol. 32, # 2, p. 682 - 690
[5] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9481 - 9493
常见问题列表
简介
2-碘-4-甲氧基苯胺在当前的医药领域及印染领域均有着极为广泛的应用，市场需求量巨大。2-碘-4-甲氧基苯基胺可用于制备苯并噻唑类化合物，苯并噻唑是一类重要的有机化合物，一是苯并噻唑是苯并噻唑类衍生物的核心骨架，在医药、化工等领域具有重要的应用价值；二是苯并噻唑因2号位C-H键比较活泼，利用2号位C-H键官能团化已经发展了很多合成2-取代苯并噻唑化合物的方法，是合成2-取代苯并噻唑化合物的一个重要的原料。