192214-00-9
中文名称
(S)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷
英文名称
(S)-1-Cbz-pyrrolidine-3-carboxylic acid
CAS
192214-00-9
分子式
C13H15NO4
分子量
249.26
MOL 文件
192214-00-9.mol
更新日期
2025/08/14 16:04:18
192214-00-9 结构式
基本信息
中文别名
S-1-CBZ-3-吡咯烷甲酸(S)-CBZ-吡咯烷-3-甲酸
N-CBZ-S-吡咯烷-3-羧酸
(S)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷
(S)-1-CBZ-吡咯烷-3-羧酸
(S)-1-CBZ-吡咯烷-3-甲酸
英文名称:(S)-1-CBZ-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
英文别名
N-Cbz-S-3-Pyrrolidinecarboxylic acid(S)-1-Cbz-3-pyrrolidinecarboxylic acid
(S)-1-Cbz-pyrrolidine-3-carboxylic acid
(S)-1-N-Cbz-Pyrrolidine-3-carboxylic acid
(3S)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylic acid
1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(phenylmethyl) ester, (3S)-
物理化学性质
熔点96-98 °C
沸点432.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.46±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
501-53-1
193693-69-5
192214-00-9
步骤1：在100 mL圆底烧瓶中加入(S)-1-Cbz-3-吡咯烷甲腈（2 g，8.7 mmol）和浓盐酸（20 mL）。将混合物回流4.5小时后，通过真空蒸馏去除溶剂，并使用油泵干燥过夜。将粗产物溶解于丙酮（20 mL）和去离子水（20 mL）的混合溶剂中。冷却至0℃后，加入碳酸钠（2.8 g，26 mmol），随后缓慢滴加氯甲酸苄酯（5.5 mL，9.6 mmol）。让反应混合物逐渐升温至室温。反应7小时后，通过真空蒸馏去除溶剂。加入去离子水（8 mL），用己烷:EtOAc = 1:1的混合溶剂萃取两次。水层通过加入浓盐酸和0.5 M的硫酸氢钾酸化至pH 2。随后，水层用乙酸乙酯（四次）萃取，有机相用硫酸钠干燥后，通过真空浓缩得到(S)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷（1.46 g，产率67%），该产物可直接用于下一步反应。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.38-7.29 (m, 5H), 5.14 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 3.72-3.43 (m, 4H), 3.17-3.09 (m, 1H), 2.21-2.14 (m, 2H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/160020, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 62