19230-57-0
19230-57-0 结构式
基本信息
2-溴-3-甲基吡啶 1-氧化
2-BroMo-3-Methylpyridine N-o×ide
Pyridine, 2-bromo-3-methyl-, 1-oxide
2-bromo-3-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
2-bromo-3-methylpyridin-1-ium-1-olate - [AC80233]
物理化学性质
制备方法
3430-17-9
19230-57-0
以2-溴-3-甲基吡啶为原料合成2-溴-3-甲基吡啶氮氧化物的一般步骤：在室温条件下，向搅拌中的2-溴-3-甲基吡啶（50g）的二氯甲烷（500mL）溶液中缓慢加入3-氯过苯甲酸（bOg）。反应混合物在室温下持续搅拌约12小时后进行过滤。滤液随后被缓慢倒入饱和硫代硫酸钠溶液中进行淬灭。淬灭后的反应混合物在室温下继续搅拌约1小时。之后，分离有机层和水层，水层用二氯甲烷萃取两次。合并所有有机层，依次用水和饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，在40℃下减压浓缩。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：5-7%甲醇的乙酸乙酯溶液）进行纯化，得到目标产物2-溴-3-甲基吡啶氮氧化物33g，收率60%。产物表征数据如下：1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ8.30-8.29（m，1H），7.14-7.12（m，2H），2.47（s，3H）；IR（cm-1）：3382, 3051, 1670, 1436, 1410, 1275, 1240, 1067, 958, 786, 695, 599；质谱（ESI）：[M + H]+ m/z 188.09。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 16, p. 7126 - 7135
[2] Patent: WO2017/56031, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0164
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 9, p. 1571 - 1574
[4] Patent: US2003/87940, 2003, A1
[5] Patent: US2002/115640, 2002, A1