192997-32-3
中文名称
Methyl 1-benzyl-1H-indole-5-carboxylate
英文名称
Methyl 1-benzyl-1H-indole-5-carboxylate
CAS
192997-32-3
分子式
C17H15NO2
分子量
265.31
MOL 文件
192997-32-3.mol
192997-32-3 结构式
基本信息
中文别名
1-苄基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 英文别名
Methyl 1-benzyl-1H-indole-5-carboxylate1-benzyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
1H-Indole-5-carboxylic acid, 1-(phenylmethyl)-, methyl ester
物理化学性质
熔点68-70 °C
沸点440.6±28.0 °C(Predicted)
密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态powder
InChI1S/C16H14N2O2/c1-20-16(19)14-9-13-7-8-18(15(13)17-10-14)11-12-5-3-2-4-6-12/h2-10H,11H2,1H3
InChIKeyFDDOSQMJPJTEKT-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C(OC)C1=CN=C2N(CC3=CC=CC=C3)C=CC2=C1
制备方法
方法1
848485-43-8
10147-11-2
192997-32-3
以3-碘-4-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸甲酯（0.60 g，1.61 mmol）和3-苯基-1-丙炔（0.20 mL，1.61 mmol）为原料，与1,1,3,3-四甲基胍（2.02 mL，16.08 mmol）、双(三苯基膦)氯化钯(II)（0.113 g，0.16 mmol）及碘化亚铜(I)（0.031 g，0.16 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（15 mL）中混合。在氩气保护下，将反应混合物于50℃搅拌过夜。反应完成后，浓缩反应混合物，并通过柱色谱法纯化，使用庚烷/乙酸乙酯（4:1）作为洗脱剂，得到1-苄基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯0.18 g，收率82%。产物经1H NMR（DMSO-d6）和质谱（ESI）确认：1H NMR δ 11.43（br s, 1H）, 8.14（d, 1H）, 7.66（dd, 1H）, 7.29-7.38（m, 5H）, 7.21-7.26（m, 1H）, 6.31（s, 1H）, 4.09（s, 2H）, 3.82（s, 3H）; MS (ESI) m/z 264 [M-1]。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/64251, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 161