193001-91-1
193001-91-1 结构式
基本信息
(2-氯-6-甲氧基-吡啶-4-基)-甲醇
4-Pyridinemethanol,2-chloro-6-methoxy-
(2-CHLORO-6-METHOXY-PYRIDIN-4-YL)-METHANOL
物理化学性质
制备方法
15855-06-8
193001-91-1
以2-氯-6-甲氧基异烟酸为原料合成(2-氯-6-甲氧基吡啶-4-基)甲醇的一般步骤：在0℃及氮气保护下，向2-氯-6-甲氧基异烟酸（2.5g）的无水四氢呋喃（50ml）溶液中缓慢滴加硼烷-四氢呋喃络合物（1.0M四氢呋喃溶液，40ml）。滴加过程持续15分钟。滴加完毕后，移除冷却浴，使反应混合物逐渐升温至室温。反应3小时后，再次将混合物冷却至0℃，并在15分钟内滴加硼烷-四氢呋喃络合物（1.0M四氢呋喃溶液，40ml）。滴加完成后，移除冷却浴，将混合物升温至室温并持续搅拌17小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，用1.0M氢氧化钠水溶液（30ml）淬灭反应，随后用饱和氯化铵水溶液（50ml）稀释。用乙醚（2×100ml）萃取反应混合物，合并有机层。有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物用己烷研磨后过滤，得到(2-氯-6-甲氧基吡啶-4-基)甲醇（2.0g），为白色固体。LCMS：Rt 1.16 min，m/z 174/176 [M+H]+。1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：1.96（t，1H），3.94（s，3H），4.67（d，J=3.67Hz，2H），6.65（d，J=0.86Hz，1H），6.91（s，1H）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 22, p. 4445 - 4449
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 9, p. 2673 - 2676
[3] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 22, p. 3421 - 3423
[4] Patent: WO2004/63156, 2004, A1. Location in patent: Page 36
[5] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 34, p. 6951 - 6963