19301-35-0
中文名称
苯并[B]噻吩-5-醇
英文名称
5-Hydroxythionaphthene
CAS
19301-35-0
分子式
C8H6OS
分子量
150.198
MOL 文件
19301-35-0.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
19301-35-0 结构式
基本信息
中文别名
5-羟基苯并噻吩苯并[B]噻吩-5-醇
英文别名
1-benzothiophen-5-olBenzo[b]thiophen-5-ol
Benzo[b]thiophene-5-ol
5-Hydroxythionaphthene
物理化学性质
熔点103-104 °C
沸点301.6±15.0 °C(Predicted)
密度1.347±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)9.43±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
20532-30-3
19301-35-0
在氮气保护下，将5-甲氧基苯并[b]噻吩（实施例20a，1.5g，9.14mmol，1.0当量）溶于二氯甲烷（20mL）中，冷却至-10℃。缓慢滴加三溴化硼（1M in DCM，36.6mL，36.6mmol，4.0当量）。保持该温度搅拌反应30分钟后，缓慢升温至室温继续反应1小时。反应完成后，在-5℃下用甲醇淬灭反应。用二氯甲烷（50mL）和水进行萃取，有机层用饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥后浓缩。残余物通过快速柱色谱（石油醚：乙酸乙酯=4：1）纯化，得到目标产物苯并[b]噻吩-5-醇（实施例20b，1g，产率73％，黄色固体）。质谱分析显示[M + 1] + = 151.0。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 8, p. 2948 - 2950
[2] Patent: WO2017/218960, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00463; 00466
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 5, p. 1025 - 1030
[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 20, p. 7450 - 7453
[5] Patent: US2010/279983, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 24