19393-94-3
19393-94-3 结构式
基本信息
1,3-DIBROMO-4-IODOBENZENE SOLUTION
Benzene, 2,4-dibromo-1-iodo-
1,3-Dibromo-4-iodobenzene Solution
物理化学性质
制备方法
615-57-6
19393-94-3
以2,4-二溴苯胺为原料合成2,4-二溴碘苯的一般步骤如下：[制造例1]；通过以下合成路线生产茚并芘化合物A的中间体A1。将2,4-二溴苯胺（10g，40毫摩尔）悬浮于由40mL浓盐酸和30mL水组成的盐酸水溶液中，并将悬浮液置于-8℃的冰/盐浴中冷却。在10分钟内，逐滴加入亚硝酸钠水溶液（3.0g，43毫摩尔，1.1当量/15mL），随后将反应混合物在-10℃至0℃下搅拌30分钟，以制备重氮盐。在室温下，于20分钟内将反应溶液缓慢滴加到碘化钾水溶液（60g，0.36摩尔，9当量/180mL）中。反应混合物在室温下继续搅拌3小时，之后加入二氯甲烷（200mL）和亚硫酸氢钠（2g）以中和游离碘。分离有机层，依次用亚硫酸氢钠水溶液（100mL）和饱和盐水（30mL）洗涤，再用无水硫酸镁干燥。随后，通过蒸馏去除溶剂，得到红色液体产物。该产物经柱色谱法（硅胶/己烷）纯化后，获得白色固体（11.0g，收率76%）。1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）数据如下：δ7.11（1H，dd，J=8Hz，2Hz），7.69（1H，d，J=8Hz），7.76（1H，d，J=2Hz）。
参考文献：
[1] Organometallics, 2015, vol. 34, # 20, p. 4798 - 4801
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 5, p. 888 - 890
[3] Patent: EP2316816, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[4] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 5, p. 748 - 753
[5] Inorganic Chemistry, 2012, vol. 51, # 2, p. 799 - 811