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194416-45-0

中文名称 4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺
英文名称 4-broMo-N,N-bis(4-Methoxyphenyl)aniline
CAS 194416-45-0
分子式 C20H18BrNO2
分子量 384.266
MOL 文件 194416-45-0.mol
更新日期 2025/08/15 10:48:54
194416-45-0 结构式 194416-45-0 结构式

基本信息

中文别名
4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺
4-溴-N,N-双(4-甲氧苯基)苯胺
4-溴-N,N-双(4-甲氧基苯基)苯胺
4-溴代-N,N-双(4-甲氧基苯基)苯胺
4-溴-4',4''-二甲氧基三苯胺 10G
IN1377, 4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺
194416-45-0 4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺-
英文别名
4-BroMo-4‘,4'-diMethoxytriphenylaMine
4-BroMo-4',4'-diMethoxyltriphenylaMine
4-broMo-N,N-bis(4-Methoxyphenyl)aniline
4-Bromo-4',4''-dimethoxytriphenylamine >
IN1377, 4-Bromo-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
4-(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)-1-bromobenzene
4-broMo-N,N-bis(4-Methoxyphenyl)aniline ISO 9001:2015 REACH
Benzenamine, N-(4-bromophenyl)-4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-
所属类别
有机原料:环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐

物理化学性质

熔点96-98℃
沸点494.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.349±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-2.37±0.50(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至橙色再至绿色
InChIInChI=1S/C20H18BrNO2/c1-23-19-11-7-17(8-12-19)22(16-5-3-15(21)4-6-16)18-9-13-20(24-2)14-10-18/h3-14H,1-2H3
InChIKeyXXCDCFFPMMCPEE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N(C2=CC=C(Br)C=C2)C2=CC=C(OC)C=C2)=CC=C(OC)C=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
防范说明P305+P351+P338
海关编码2921.49.5000

制备方法

方法1
4,4'-二甲氧基三苯胺

20440-94-2

4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺

194416-45-0

4-溴-N,N-双(4-甲氧苯基)苯胺的合成步骤如下: 1. 将4,4'-二甲氧基三苯胺(9.0 g,29.5 mmol)溶于100 mL二甲基甲酰胺(DMF)中,置于250 mL圆底烧瓶内。 2. 将N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,5.25 g,29.5 mmol)溶解于30 mL DMF中,缓慢滴加至上述反应混合物中。 3. 反应混合物在室温下搅拌,反应进程通过薄层色谱(TLC)监测,反应时间为23小时。 4. 反应完成后,用600 mL水淬灭反应,随后用二氯甲烷(4×150 mL)萃取。 5. 合并有机层,用饱和硫代硫酸钠溶液(4×150 mL)洗涤,无水硫酸钠干燥。 6. 减压浓缩除去溶剂,得到粗产物。 7. 粗产物通过硅胶快速色谱法纯化,洗脱剂为5:1的己烷/乙酸乙酯混合溶剂,得到纯品4-溴-N,N-双(4-甲氧苯基)苯胺(12.1 g,产率100%)。 8. 产物结构经1H NMR(300 MHz,CDCl3)确认:δ 7.28(d,J = 9.0 Hz,2H),7.05(d,J = 9.0 Hz,4H),6.90(d,J = 9.0 Hz,4H),6.73(d,J = 9.0 Hz,2H),3.77(s,6H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2010/115854, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 28

[2] Patent: JP5670329, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0064

[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1997, # 7, p. 1405 - 1414

[4] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol. 6, # 17, p. 7950 - 7958

[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 51, p. 16172 - 16178

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