19457-55-7
中文名称
依西美坦中间体
英文名称
6-METHYLENEANDROST-4-ENE-3,17-DIONE
CAS
19457-55-7
分子式
C20H26O2
分子量
298.42
MOL 文件
19457-55-7.mol
更新日期
2025/05/05 22:22:05
19457-55-7 结构式
基本信息
中文别名
依西美坦中间体依西美坦倒数第三步
依西美坦EP杂质E
依西美坦相关物质A
1,2-二氢依西美坦
依西美坦杂质E(EP)
6-次甲基-4-雄烯二酮
6-次甲基-4-雄稀二酮
依西美坦杂质A USP标准品
依西美坦相关化合物A(USP)
英文别名
Exemestane impurity E1,2-Dihydro ExeMestane
Exemestane EP Impurity E
ExeMestane Related CoMpound A
6- times methyl-4-androstenedione
6- methyl -4- two ketone (steroid)
6-Methylene-4-Androsten-3,17-dione
6-Methyleneandrost-4-ene-3,7-dione
6-Methyleneandrost-4-en-3,17-dione
6-Methylene-4-androstene-3,17-dione
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点163-165 °C
沸点450.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）、DMSO（加热）、甲醇（少量）
形态固体
颜色浅黄色至浅米色
InChIInChI=1S/C20H26O2/c1-12-10-14-15-4-5-18(22)20(15,3)9-7-16(14)19(2)8-6-13(21)11-17(12)19/h11,14-16H,1,4-10H2,2-3H3/t14-,15-,16-,19+,20-/m0/s1
InChIKeyKQRGETZTRARSMA-DAELLWKTSA-N
SMILESC1(=O)C=C2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)C(=O)CC3)CC2=C
制备方法
方法1
50-00-0
63-05-8
19457-55-7
以甲醛和雄烯二酮为原料合成(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-二甲基-6-亚甲基-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,17(2H,6H)-二酮的一般步骤如下：将2.0 g雄甾-4-烯-3,17-二酮（0.01 mol）溶于13 mL无水THF和2 mL乙醇中，加入2 mL无水原甲酸三乙酯和26 mg对甲苯磺酸一水合物。将反应混合物在40℃下搅拌约1小时。随后，加入50 mg对甲苯磺酸一水合物，继续搅拌约2小时。反应完成后，冷却至室温，向反应烧瓶中加入1 mL N-甲基苯胺和1 mL 40%甲醛水溶液，将混合物在40℃下搅拌约4小时。再次冷却至室温后，加入10 mL 37% HCl，继续搅拌2小时。将反应液转移至分液漏斗中，用EtOAc萃取。有机相用Na2SO4干燥后，通过硅胶色谱法纯化，得到0.84 g 6-亚甲基雄甾-4-烯-3,17-二酮（3），为白色固体，化学纯度>95%，熔点为159-163℃。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/76811, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Steroids, 2013, vol. 78, # 11, p. 1148 - 1151
[3] Patent: CN105622694, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0010
常见问题列表
概述
依西美坦中间体的中文名为1,4-二烯-3,17-二酮-6-亚甲基雄烷，依西美坦为一种不可逆性甾体芳香酶灭活剂，结构上与该酶的自然底物雄烯二酮相似，为芳香酶的伪底物，可通过不可逆地与该酶的活性位点结合而使其失活(该作用也称"自毁性抑制")，从而明显降低绝经妇女血液循环中的雌激素水平，但对肾上腺中皮质类固醇和醛固醇的生物合成无明显影响，在高于抑制芳香酶作用浓度的600倍时，对类固醇生成途径中的其他酶不产生明显影响，它可有通过抑制芳香酶来阻止雌激素生成是一种有效的选择性治疗绝经后激素依赖性乳腺癌。