194673-12-6
中文名称
6-羟基-2-三氟甲基-4,5-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
英文名称
ethyl 6-oxo-2-(trifluoromethyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
CAS
194673-12-6
分子式
C9H10F3NO3
分子量
237.18
MOL 文件
194673-12-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
194673-12-6 结构式
基本信息
中文别名
2-三氟甲基-6-羟基-4,5-二氢烟酸乙酯6-羟基-2-三氟甲基-4,5-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
2-三氟甲基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-3-甲酸乙酯
6-氧代-2-(三氟甲基)-1,4,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯
6-氧代-2-(三氟甲基)-1,4,5,6-四氢-3-吡啶羧酸乙酯
英文别名
6-oxo-2-(trifLEthyl 6-oxo-2-(trifluoromethyl)
)-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxyL
-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
3-Pyridinecarboxylicacid, 1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-2-(triflu...
Ethyl 2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1h-pyridine-5-carboxylate
ethyl 6-oxo-2-(trifluoromethyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
6-Hydroxy-2-trifluoromethyl-4,5-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
1,4,5,6-Tetrahydro-6-oxo-2-(trifluoromethyl)-3-pyridinecarboxylic acid ethyl ester
所属类别
医药中间体：羟基吡啶物理化学性质
熔点128～130℃
沸点294℃
密度1.351
闪点132℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.80±0.60(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
79-06-1
372-31-6
194673-12-6
一般步骤：将4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯（14.7 mL，0.1 mol，1.6当量）、丙烯酰胺（4.5 g，0.063 mol，1.0当量）和对甲苯磺酸（0.156 g，0.82 mmol，0.013当量）在甲苯（60 mL）中的混合物置于Dean-Stark装置中回流38小时，以共沸除去生成的水。反应完成后，通过常压缓慢蒸馏除去大部分甲苯，将反应混合物浓缩至较小体积。向浓缩后的混合物中再次加入甲苯（60 mL），并重复上述蒸馏浓缩过程。此操作共进行三次。最后，将反应混合物在真空下进一步浓缩，所得固体残余物通过快速柱色谱法纯化（硅胶为固定相，洗脱液梯度：从己烷/乙酸乙酯9:1至己烷/乙酸乙酯8:2）。纯化后得到目标化合物6-氧代-2-(三氟甲基)-1,4,5,6-四氢-3-吡啶羧酸乙酯，为褐色固体（3.8 g，产率25%）。产物经LC-MS（ESI+）分析，显示分子离子峰MH+：238, 210, 190。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/74939, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 44
[2] Patent: WO2004/29026, 2004, A1. Location in patent: Page 33-34
[3] Patent: WO2004/29027, 2004, A1. Location in patent: Page 30