19520-75-3
中文名称
3-羟基-5-甲氧基苯甲酸
英文名称
3-HYDROXY-5-METHOXYBENZOIC ACID
CAS
19520-75-3
分子式
C8H8O4
分子量
168.15
MOL 文件
19520-75-3.mol
19520-75-3 结构式
基本信息
中文别名
3-羟基-5-甲氧基苯甲酸 英文别名
19520-75-3AKOS 214-12
3-HYDROXY-5-METHOXYBENZOIC ACID
Benzoic acid, 3-hydroxy-5-methoxy-
物理化学性质
熔点202-203 °C
沸点394.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)3.96±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
19520-74-2
19520-75-3
通用方法：将3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯（4.5g，16.7mmol）溶于甲醇（30mL）中，在氮气保护下加入1M氢氧化钠溶液（60mL，60mmol）。将反应混合物于45℃搅拌1-2小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，用1M盐酸（50mL）酸化反应液，随后用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有机相，用蒸馏水（2×30mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到3-羟基-5-甲氧基苯甲酸（5a），为灰白色固体（4.02g，收率94%），熔点196-198℃。1H NMR（400MHz，丙酮-d6）δ（ppm）：7.42-7.33（5H，m，苄基Ph），7.21（1H，dd，J = 2.4,1.2Hz，H-2），7.11（1H，dd，J = 2.4,1.2Hz，H-6），6.68（1H，t，J = 2.4Hz，H-4），5.07（2H，s，苄基CH2）。所得1H NMR谱与文献报道数据一致[38]。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 63, p. 415 - 422
[2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 6, p. 1737 - 1743
[3] Acta Phytochimica, 1939, vol. 11, p. 167,179
[4] Acta Phytochimica, 1939, vol. 11, p. 167,179