195602-17-6
195602-17-6 结构式
基本信息
2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英
2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二噁英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二噁英
2,2',3,3'-tetrahydro-5,5'-Bithieno[3,4-b]-1,4-dioxin
2,2',3,3'-tetrahydro-5,5'-bithieno[3,4-b][1,4]dioxine
5,5'-Bithieno[3,4-b]-1,4-dioxin, 2,2',3,3'-tetrahydro-
2,3-Dihydro-5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)thieno[3,4-b]dioxine
5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
2,3-DIHYDRO-5-(2,3-DIHYDROTHIENO[3,4-B][1,4]DIOXIN-5-YL)THIENO[3,4-B][1,4]DIOXINE
物理化学性质
制备方法
126213-50-1
195602-17-6
以3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）为起始原料，合成2,2',3,3'-四氢-5,5'-二噻吩并[3,4-b][1,4]二氧杂环己烯的一般步骤如下：在-78℃条件下，向EDOT（0.995g，7.0mmol）的无水四氢呋喃（THF，10cm3）溶液中缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，1.34M的己烷溶液，5.37cm3，1.01当量）。反应2小时后，一次性加入无水氯化铜（CuCl?，0.941g，7.0mmol）。随后，将反应混合物缓慢升温至室温并持续搅拌12小时。反应完成后，向混合物中加入蒸馏水（10cm3）终止反应。用二氯甲烷（CH?Cl?，2×50cm3）萃取产物，合并有机相后用无水硫酸镁（MgSO?）干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂比例为1:1的己烷与二氯甲烷混合溶剂）纯化，得到白色固体目标产物。产量为0.951g，产率为48%。元素分析结果（C12H10O4S2）：计算值C 51.06%，H 3.57%；实测值C 51.01%，H 3.49%。质谱（ES+）m/z：计算值（C12H11O4S2）+为283.00988，实测值为283.00978。核磁共振氢谱（1H NMR，400MHz）：δ6.27（s，2H，噻吩基H），4.22-4.34（m，8H）。核磁共振碳谱（13C{1H} NMR，100.6MHz）：δ141.63,137.43,100.00,99.94,65.41,65.01。红外光谱（IR）主要吸收峰：2944,1465,1170,1056cm?1。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 51, p. 12568 - 12577
[2] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 40, p. 11745 - 11754
[3] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 35, p. 10306 - 10317
[4] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 37, p. 10395 - 10397
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 31, p. 6326 - 6334