19752-84-2
中文名称
3-羟基四氢吡喃
英文名称
TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3-OL
CAS
19752-84-2
分子式
C5H10O2
分子量
102.13
MOL 文件
19752-84-2.mol
更新日期
2025/08/21 09:49:40
19752-84-2 结构式
基本信息
中文别名
3-羟基吡喃四氢吡喃-3-醇
3-羟基四氢吡喃
四氢-2H-吡喃-3-醇
3-羟基四氢吡喃/TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3-OL
英文别名
oxan-3-ol3-Hydroxy-2H-pyran
TETRAHYDRO-PYRAN-3-OL
Pyran-3-ol, tetrahydro-
TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3-OL
3-Hydroxytetrahydropyran
(s)-Tetrahydro-pyran-3-ol
3-Hydroxytetrahydropyrane
2H-Pyran-3-ol, tetrahydro-
Tetrahydro-2H-Pyran-3-Ol(WX642095)
所属类别
医药中间体：吡喃类化合物物理化学性质
沸点88 °C(Press: 18 Torr)
密度1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)14.49±0.20(Predicted)
形态liquid
颜色Colourless to light yellow
InChIInChI=1S/C5H10O2/c6-5-2-1-3-7-4-5/h5-6H,1-4H2
InChIKeyBHDLTOUYJMTTTM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1OCCCC1O
制备方法
方法1
110-87-2
19752-84-2
在氮气保护下，将3,4-二氢-2H-吡喃（840g，10mol）溶解于4000g无水四氢呋喃中，冷却至0℃。在0℃下，逐滴加入1M硼烷四氢呋喃络合物溶液（6000mL，6mol），并保持搅拌。随后，在2小时内将反应混合物从室温缓慢冷却至0℃，并滴加3000g的20％NaOH水溶液。滴加完毕后，逐滴加入过氧化氢（1700g，15mol），控制反应温度在48℃，并在室温下搅拌9小时。反应完成后，加入饱和Na2S2O3溶液以淬灭过氧化氢，随后进行浓缩。水相用2000g二氯甲烷萃取3次，合并有机相，经干燥后浓缩。最后，通过水泵减压蒸馏，收集油浴温度140℃、馏分温度100℃的馏分，得到550g无色油状液体，纯度为98％，产率为52.8％。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1987, p. 1857 - 1859
[2] Patent: CN107382928, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0010; 0013
[3] Patent: CN104650049, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0599; 0600
[4] Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1924 - 1932
[5] Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1950 - 1958