19914-36-4
19914-36-4 结构式
基本信息
N-乙酰基-D-丙氨酸甲酯
(R)-2-乙酰氨基丙酸甲酯
AC-D-ALANINE-OME
N-Acetyl-D-alanine methyl
ACETYL-D-ALANINE METHYL ESTER
-Methyl 2-acetamidopropanoate
N-Acetyl-D-alanine methyl ester
(R)-Methyl 2-acetaMidopropanoate
methyl (2R)-2-acetamidopropanoate
D-Alanine, N-acetyl-, methyl ester
N-ALPHA-ACETYL-D-ALANINE METHYL ESTER
物理化学性质
制备方法
35356-70-8
19914-36-4
通用方法：以438.5 mg（2.00 mmol）的α-脱氢氨基酸2-（N-乙酰氨基）-3-苯基-2-丙烯酸甲酯为反应底物，加入1.55 mg（2.RxR）-1,2-双（叔丁基甲基膦基）-4,5-（亚甲二氧基）苯）（1,5-环辛二烯）铑（1+）六氟锑酸盐作为不对称氢化催化剂。反应体系用氢气进行五次吹扫，并加入5 mL预先脱气的无水甲醇。随后，将氢气压力设定为3个大气压，启动反应。在室温下搅拌30分钟后，观察到氢气的消耗停止，表明反应完成。反应液经浓缩后，将残留的白色晶体溶解于乙酸乙酯中，通过硅胶柱色谱进行纯化。HPLC分析洗脱液，得到（R）-2-（N-乙酰氨基）-3-苯基丙酸甲酯，对映体过量（ee）为99.9%。此外，通过1H NMR分析确认化合物的化学收率为99%或更高（对应表1中的No.1）。HPLC条件如下：Daicel Chiralcel OJ柱，流速1.0 mL/min，流动相为己烷：2-丙醇（9:1），对映体的保留时间分别为（R）-13.3 min，（S）-19.3 min。在相同的不对称氢化反应条件下，仅改变反应底物和反应条件（如表1所示），反应结果亦列于表1中。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 22, p. 10125 - 10138
[2] Journal of Organometallic Chemistry, 2001, vol. 621, # 1-2, p. 130 - 142
[3] Synthesis, 2004, # 9, p. 1353 - 1358
[4] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 34, p. 5643 - 5646
[5] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 25, p. 4263 - 4266