199786-58-8
199786-58-8 结构式
基本信息
5-溴-2-碘苯甲醇
(5-溴-2-碘苯基)甲醇
5-BROMO-2-IODOBENZENEMETHANOL
Benzenemethanol, 5-bromo-2-iodo-
物理化学性质
制备方法
181765-86-6
199786-58-8
以5-溴-2-碘苯甲酸甲酯为原料合成(5-溴-2-碘苯基)甲醇的一般步骤：在5℃条件下，向搅拌中的硼氢化钠（1.1g，14.7mmol，2当量）乙醇（20mL）溶液中缓慢加入5-溴-2-碘苯甲酸甲酯的四氢呋喃（THF，10mL）溶液。将反应体系逐渐升温至室温，并在氮气保护下持续搅拌18小时。随后，补加硼氢化钠（0.84g，22mmol，1.5当量），继续搅拌反应22小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，缓慢滴加15%柠檬酸水溶液（10mL）淬灭反应。用二氯甲烷（DCM，2×75mL）萃取反应混合物，合并有机相。有机层依次用15%氯化钠水溶液（100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到白色固体状目标产物(5-溴-2-碘苯基)甲醇（4.5g，收率100%）。产物经核磁共振氢谱（400MHz，CDCl3）表征：δ 1.83-1.88（m，1H），4.63（s，2H），7.12（dd，J = 2.8, 8.4Hz，1H），7.62-7.66（m，2H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 14, p. 3001 - 3004
[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 1, p. 125 - 143
[3] Patent: WO2018/15879, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[4] Patent: US2004/92521, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20; 46
[5] Patent: US2005/256118, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19