201227-39-6
中文名称
5-溴-1H-吲唑-3-甲腈
英文名称
5-Bromo-1H-indazole-3-carbonitrile
CAS
201227-39-6
分子式
C8H4BrN3
分子量
222.04
MOL 文件
201227-39-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
201227-39-6 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-吲唑-3-甲腈3-甲基-1H-吲唑盐酸盐
1,3-二甲基-2-吡咯烷酮
5-溴-1H-吲唑-3-甲腈
英文别名
5-BROMO-3-CYANOINDAZOLE5-Bromo-3-cyano-1H-indazole
5-Bromo-indazole-3-carbonitrile
3-Methyl-1H-indazole hydrochloride
5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBONITRILE
1H-INDAZOLE-3-CARBONITRILE, 5-BROMO-
5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYNITRILE
5-Bromo-1H-indazole-3-carbonitrile 95+%
物理化学性质
沸点425.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)9.61±0.40(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
制备方法
方法1
882855-95-0
201227-39-6
以2-(2-氨基-5-溴苯基)乙腈为原料合成5-溴-1H-吲唑-3-甲腈的一般步骤如下：在-50℃条件下，向冷却的2-(2-氨基-5-溴苯基)乙腈（11g，52mmol）的浓盐酸（110mL）溶液中缓慢加入亚硝酸钠（3.9g，57mmol）的水（20mL）溶液。加毕，将反应混合物在-50℃下持续搅拌2小时。随后，将混合物温度升至0℃，用33%氢氧化铵溶液中和，并用乙酸乙酯（3×100mL）进行萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。所得粗产物通过柱色谱法（100-200目硅胶）纯化，洗脱剂为10%乙酸乙酯的石油醚溶液。收集洗脱液，得到目标产物5-溴-3-氰基吲唑（7g，收率60%），为固体。其1HNMR（CDCl3）数据如下：δ 10.7（br，1H），8.1（s，1H），7.64（d，1H），7.5（d，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 8, p. 3611 - 3625
[2] Patent: US2011/111046, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Patent: WO2011/58473, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36