201286-99-9
中文名称
3-甲基-6-羟基吲唑
英文名称
6-Hydroxy-3-methylindazole
CAS
201286-99-9
分子式
C8H8N2O
分子量
148.16
MOL 文件
201286-99-9.mol
更新日期
2024/09/09 21:48:09
201286-99-9 结构式
基本信息
中文别名
3-甲基-6-羟基吲唑6-羟基-3-甲基吲唑
3-甲基-1H-吲唑-6-醇
3-甲基-6-羟基-1H-吲唑
英文别名
3-Methylindazol-6-ol6-Hydroxy-3-methylindazole
1H-Indazol-6-ol, 3-methyl-
3-methyl-1,2-dihydroindazol-6-one
物理化学性质
沸点366.0±22.0 °C(Predicted)
密度1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)9.26±0.40(Predicted)
外观Light brown to orange Solid
InChIInChI=1S/C8H8N2O/c1-5-7-3-2-6(11)4-8(7)10-9-5/h2-4,11H,1H3,(H,9,10)
InChIKeyWTNPPQUZRFSUQF-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(O)=C2)C(C)=N1
制备方法
方法1
7746-29-4
201286-99-9
以6-甲氧基-3-甲基-1H-吲唑为原料合成3-甲基-6-羟基吲唑的一般步骤：将6-甲氧基-3-甲基-1H-吲唑（620 mg，3.82 mmol）溶解于二氯甲烷（25 mL）中，冷却至0°C。在搅拌下，缓慢加入三溴化硼的二氯甲烷溶液（1 M，17 mL）。移除冰浴，让反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，将反应液缓慢倒入预冷的饱和碳酸氢钠水溶液中进行淬灭。分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（3×25 mL）萃取。合并有机相，浓缩后得到粗产物。通过Biotage快速色谱系统（40S硅胶柱，洗脱剂为45-60%丙酮/庚烷）纯化粗产物，得到3-甲基-1H-吲唑-6-醇（458 mg，收率81%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/144554, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[2] Patent: US6303600, 2001, B1
[3] Patent: WO2008/65508, 2008, A1