2016-99-1
中文名称
2,6-二溴吡啶-4-羧酸
英文名称
2,6-Dibromopyridine-4-carboxylic acid
CAS
2016-99-1
分子式
C6H3Br2NO2
分子量
280.9
MOL 文件
2016-99-1.mol
更新日期
2025/08/15 10:48:52
2016-99-1 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二溴烟酸2,6-二溴异烟酸
2,6-二溴烟异烟酸
2,6-二溴吡啶异烟酸
2,6-二溴吡啶-3-羧酸
2,6-二溴吡啶-4-甲酸
2,6-二溴-4-羧酸吡啶
2,6-二溴吡啶-4-羧酸
2,6-二溴-4-吡啶甲酸
2,6-二溴-4-羧基吡啶
英文别名
2,6-Dibromoisonicotinic acid2,6-DibroMopyridine-4-car...
2,6-Dibromopyridine-4-carboxylic
DibroMopyridine-4-carboxylic acid
2,6-DibroMoisonicotinic acid, 95+%
2,6-Dibromopyridine-4-carboxylicaci
6-Dibromopyridine-4-carboxylic acid
2,6-Dibromo-4-pyridinecarboxylic acid
2,6-Dibromopyridine-4-carboxylic acid
2,6-Dibromoopyridine-4-carboxylic acid
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
熔点184-185 °C(Solv: water (7732-18-5))
沸点487.5±45.0 °C(Predicted)
密度2.202±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.59±0.10(Predicted)
形态solid
颜色White to off white
InChIInChI=1S/C6H3Br2NO2/c7-4-1-3(6(10)11)2-5(8)9-4/h1-2H,(H,10,11)
InChIKeyAULQTVXAKNKCCA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC(Br)=CC(C(O)=O)=C1
制备方法
方法1
99-11-6
2016-99-1
以柠嗪酸为原料合成2,6-二溴吡啶-4-羧酸的一般步骤：将柠嗪酸（2.33g，0.015摩尔）与三溴氧化磷混合，在氮气保护下加热至180℃，反应3小时。反应完成后，将反应混合物冷却，并用冰水小心淬灭。过滤反应混合物，水相用二氯甲烷（4×40ml）萃取。固体部分在Soxhlet萃取器中使用二氯甲烷连续萃取12小时。直接萃取的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到2.2g微红色固体。索氏提取的有机相同样用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到0.5g微红色固体。两部分2,6-二溴异烟酸（总产率64%）经核磁共振氢谱（CDCl3，δ 8.04，2H，s）确认结构一致后合并。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 12, p. 5079 - 5093
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 2, p. 291 - 298
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 8, p. 1460 - 1467
[4] Patent: WO2005/84439, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[5] Synthesis, 2000, # 8, p. 1138 - 1142