202931-88-2
202931-88-2 结构式
基本信息
1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-5-甲醛
1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-5-甲醛
1-Methyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehyde
3-Methyl-3H-[1,2,3]triazole-4-carbaldehyde
1H-1,2,3-Triazole-5-carboxaldehyde, 1-methyl-
物理化学性质
制备方法
16681-65-5
68-12-2
202931-88-2
在-78℃下，向1-甲基-1H-1,2,3-三唑（32.0 mg，1.2 mmol）的四氢呋喃（THF，10 mL）溶液中缓慢滴加1.6 M正丁基锂（0.9 mL，1.4 mmol），确保反应温度维持在-60℃以下。反应混合物在-78℃下持续搅拌30分钟后，加入N,N-二甲基甲酰胺（0.14 mL，1.8 mmol）。随后，将反应体系缓慢升温至室温并继续搅拌1小时。反应完成后，用水淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×10 mL）进行萃取。合并有机相，用水（3×10 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，洗脱剂比例为95:5至100:0的二氯甲烷与甲醇，最终得到1-甲基-1H-1,2,3-三唑-5-甲醛，为黄色油状物（40 mg，收率30%）。1H NMR（CDCl3）数据：δ 4.10（s，3H），7.88（s，1H），9.55（s，1H）。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 6, p. 650 - 654
[2] Patent: WO2008/135826, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 157; 158
[3] Patent: US2014/107094, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0625; 0626
[4] Patent: US2015/105372, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0304; 0305
[5] Patent: WO2015/57206, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 74; 75