203395-59-9
203395-59-9 结构式
基本信息
阿立哌唑溴杂质
依匹唑派杂质14
阿立哌唑溴代杂质
阿立哌唑镇静剂杂质
7-(4-溴丁氧基)-2(1H)喹啉酮
7-(4-溴丁氧基)-喹啉-2(1H)-酮
7-(4-Bromobutoxy)-1H-quinolin-2-one
7-(4-BroMobutoxy)-2(1H)-quinolinone
7-(4-bromobutoxy)quinolin-2(1H)-one
2(1H)-Quinolinone,7-(4- broMobutoxy)-
7-(4-BROMOBUTOXY)-QUINOLINE-2(1H)-ONE
7-(4-BROMOBUTOXY)-QUINOLINE-2(1H)-ONE (Related Reference)
物理化学性质
制备方法
129722-34-5
203395-59-9
向装有磁力搅拌子和氩气保护装置的500 mL双颈圆底烧瓶中加入7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮（5b，10 g，0.033 mol）和THF（200 mL）。在室温下，向上述混合物中加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（30.4 g，0.13 mol），持续搅拌直至反应完成（通过TLC监测反应进度）。反应完成后，减压蒸发去除THF。所得残余物用水（200 mL）洗涤，并用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯和正己烷作为洗脱剂，得到目标化合物7-(4-溴丁氧基)-2(1H)-喹啉酮（8b）。产率：98.99%（9.8 g）。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.57 (s, 1H), 7.77 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 6.83-6.69 (m, 2H), 6.27 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.03-1.89 (m, 2H), 1.89-1.74 (m, 2H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 162.67, 160.72, 141.05, 140.44, 129.69, 118.97, 113.77, 111.19, 99.05, 67.28, 35.26, 29.46, 27.74; ESI-MS: 296 [M + H]+; HPLC纯度：99.26% [保留时间：11.545分钟；检测波长：210 nm；色谱柱：X Bridge C-18, 150×4.6 mm，粒径5 μm；流动相：A) 0.1% TFA水溶液，B) 乙腈；梯度程序：0 min/10% B, 3 min/10% B, 15 min/95% B, 23 min/95% B, 25 min/10% B, 30 min/10% B；流速：1.0 mL/min；稀释剂：乙腈:水（80:20）]。 化合物8b的1H NMR谱图数据与文献报道值一致。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Sciences, 2018, vol. 130, # 6,
[2] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 24, p. 4337 - 4341