203794-33-6
中文名称
5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺5,6-二氯-3-硝基-2-氨基吡啶
英文名称
5,6-dichloro-3-nitropyridin-2-aMine
CAS
203794-33-6
分子式
C5H3Cl2N3O2
分子量
208
MOL 文件
203794-33-6.mol
更新日期
2025/05/04 23:01:31
203794-33-6 结构式
基本信息
中文别名
5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺2-氨基-3-硝基-5,6-二氯吡啶
5,6-二氯-3-硝基-2-氨基吡啶
5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺5,6-二氯-3-硝基-2-氨基吡啶
英文别名
5,6-dichloro-3-nitropyridin-2-aMine5,6-Dichloro-3-nitro-2-pyridinamine
5,6-dichloro-2-amino-3-nitropyridine
2-Amino-5,6-dichloro-3-nitropyridine
2-Pyridinamine, 5,6-dichloro-3-nitro-
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
沸点347.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.723±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)-3.87±0.50(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H3Cl2N3O2/c6-2-1-3(10(11)12)5(8)9-4(2)7/h1H,(H2,8,9)
InChIKeyDYSLEQUCBXITJX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC(Cl)=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
27048-04-0
203794-33-6
以2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶（5g，28.8mmol）为起始原料，将其悬浮于乙酸（50mL）中。向该悬浮液中加入N-氯代丁二酰亚胺（NCS，4.04g，30.2mmol），将反应混合物在100℃下搅拌1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，再次加入NCS（0.385g，2.88mmol），并在100℃下继续搅拌1小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，通过减压蒸馏除去溶剂。将残余物悬浮于蒸馏水（50mL）中，搅拌并用饱和碳酸氢钠溶液在0℃下调节pH至8。过滤收集固体产物，用蒸馏水洗涤两次，随后在真空下干燥，得到5,6-二氯-3-硝基-2-氨基吡啶（5.5g，收率92%）为黄色固体。产物经1H-NMR（DMSO-d6）表征：δ 8.33（brs，2H），8.59（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US9567330, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 40
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 5, # 12, p. 2129 - 2132
[3] Patent: US2013/184240, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0621; 0622; 0623