205524-46-5
中文名称
D-焦谷氨酸叔丁酯
英文名称
D-PYROGLUTAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
205524-46-5
分子式
C9H15NO3
分子量
185.22
MOL 文件
205524-46-5.mol
更新日期
2025/08/21 16:11:38
205524-46-5 结构式
基本信息
中文别名
D-焦谷氨酸叔丁酯(R)-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯
D-焦谷氨酸叔丁酯(CAS号:205524-46-5)
D-焦谷氨酸叔丁酯 (R)-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯
英文别名
idone-5-carboxyLtert-butyl 5-oxo-D-prolinate
5-Oxo-D-proline tert-butyl ester
D-PyroglutaMic acid ter-butyl ester
2-Methyl-2-propanyl 5-oxo-D-prolinate
D-PYROGLUTAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
5-oxo-D-Proline1,1-dimethylethyl ester
tert-Butyl (R)-2-Pyrrolidone-5-carboxylate
D-Proline, 5-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
ert-butyl(2R)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
所属类别
生物化工：谷氨酸类衍生物物理化学性质
沸点319℃
密度1.099
闪点147℃
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.65±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1S/C9H15NO3/c1-9(2,3)13-8(12)6-4-5-7(11)10-6/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,10,11)/t6-/m1/s1
InChIKeyQXGSPAGZWRTTOT-ZCFIWIBFSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)[C@H]1CCC(=O)N1
制备方法
方法1
540-88-5
4042-36-8
205524-46-5
以醋酸叔丁酯和D-(+)-焦谷氨酸为原料合成D-焦谷氨酸叔丁酯的一般步骤如下：将(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸（3.21 g，24.9 mmol）在氩气保护下溶解于乙酸叔丁酯（100 mL）中。随后，在室温下缓慢加入60%高氯酸水溶液（1.5 mL）。将反应混合物在氩气氛围中于室温下搅拌24小时。反应完成后，向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液（50 mL）以中和反应液，随后用氯仿（3×30 mL）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后通过减压蒸馏除去溶剂，得到(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯（4.62 g，产率），为白色固体。产品的物理性质如下所述。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 27, p. 9330 - 9337
[2] Patent: JP6095208, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0036-0038