20691-72-9
中文名称
4-碘-2-硝基苯胺
英文名称
4-Iodo-2-nitroaniline
CAS
20691-72-9
分子式
C6H5IN2O2
分子量
264.02
MOL 文件
20691-72-9.mol
更新日期
2025/10/22 11:22:15
20691-72-9 结构式
基本信息
中文别名
4-碘-2-硝基苯胺4-碘-2-硝基苯基胺
英文别名
4-Iodo-2-nitroaniline4-IODO-2-NITROANILINE 97
4-Iodo-2-nitrophenylamine
4-Iodo-2-nitroaniline 98%
2-Amino-5-iodonitrobenzene
Benzenamine, 4-iodo-2-nitro-
4-
4-Iodo-2-nitroaniline ISO 9001：2015 REACH
所属类别
染料及颜料：冰染染料(显色染料)物理化学性质
熔点120-123 °C(lit.)
沸点352.9±27.0 °C(Predicted)
密度2.101±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)-1.19±0.10(Predicted)
形态固体
颜色深红色至深棕色
稳定性空气敏感
InChIInChI=1S/C6H5IN2O2/c7-4-1-2-5(8)6(3-4)9(10)11/h1-3H,8H2
InChIKeyQVCRSYXVWPPBFJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC=C(I)C=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
88-74-4
20691-72-9
以2-硝基苯胺为原料合成4-碘-2-硝基苯胺的一般步骤如下：在Na2SO3存在下进行碘化反应（典型程序）。向100mL圆底烧瓶中加入3mmol 2-硝基苯胺在10mL乙酸中的溶液，以及预先通过向溶液中加入3mmol碘和3mmol Na2SO3制备的KI3和Na2SO3溶液。迅速加入3mmol碘化钾在3mL水中的溶液。同时，加入3mmol NaIO4在5mL水中的溶液，并使用压力平衡滴液漏斗快速加入0.5mL硫酸。将反应混合物在25℃下搅拌，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应完成后，将混合物倒入冰冷的水中，通过真空过滤分离固体产物4-碘-2-硝基苯胺，用去离子水洗涤两次，并在适当条件下干燥。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2002, vol. 133, # 10, p. 1325 - 1330
[2] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 28, p. 4793 - 4796
[3] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 3, p. 433 - 436
[4] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 3, p. 433 - 436,4
[5] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 14, p. 2497 - 2518