20699-85-8
中文名称
5-氨基苯并噻吩-2-羧酸甲酯
英文名称
METHYL 5-AMINO-1-BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE
CAS
20699-85-8
分子式
C10H9NO2S
分子量
207.25
MOL 文件
20699-85-8.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
20699-85-8 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基苯并噻吩-2-羧酸甲酯5-氨基苯并噻吩-2-甲酸甲酯
5-氨基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯
5-氨基-1-苯并噻吩-2-甲酸甲酯
英文别名
ASISCHEM D48912ethyl thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
ethyl 5-aMinobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
METHYL 5-AMINO-1-BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE
methyl 5-aminobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
5-Aminothionaphthene-2-carboxylic acid methyl ester
5-AMINO-BENZO[B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 5-amino-, methyl ester
物理化学性质
熔点178-179 ºC
沸点382.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.352±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)3.52±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
![5-硝基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯](/CAS/GIF/20699-86-9.gif)
20699-86-9
20699-85-8
以5-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯为原料合成5-氨基苯并噻吩-2-羧酸甲酯的一般步骤：向反应瓶中加入5-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯（1g，0.004mol）、浓硝酸（20mL，0.24mol）和SnCl2·2H2O（4.85g，0.017mol）。将反应混合物在80℃下搅拌反应1小时，随后冷却至室温。用10％氢氧化钠水溶液调节反应混合物的pH至9~11。过滤所得悬浮液，依次用水和甲醇洗涤固体残余物，得到目标产物5-氨基苯并噻吩-2-羧酸甲酯，为黄色固体，收率定量。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/101454, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 5, p. 1611 - 1618
[3] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 27, p. 6382 - 6394
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 9, p. 963 - 967
[5] Patent: WO2005/42513, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58