20737-48-8
中文名称
4-羟基-2-甲基噻唑-5-羧酸乙酯
英文名称
4-Hydroxy-2-methylthiazole-5-carboxylicacidethylester
CAS
20737-48-8
分子式
C7H9NO3S
分子量
187.22
MOL 文件
20737-48-8.mol
更新日期
2024/07/04 14:30:54
20737-48-8 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-4-羟基噻唑-5-甲酸乙酯4-羟基-2-甲基噻唑-5-羧酸乙酯
4-羟基-2-甲基噻唑-5-甲酸甲酯
英文别名
ethyl 4-hydroxy-2-Methylthiazole-5-carboxylate5-[ethoxy(hydroxy)methylidene]-2-methyl-4-thiazolone
Ethyl 4-Hydroxy-2-Methylthiazole-5-Carboxylate(WXC04202)
5-Thiazolecarboxylic acid, 4-hydroxy-2-methyl-, ethyl ester
(5E)-5-[ethoxy(hydroxy)methylidene]-2-methyl-1,3-thiazol-4-one
物理化学性质
沸点270.7±20.0 °C(Predicted)
密度1.325±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.56±0.20(Predicted)
制备方法
方法1
62-55-5
685-87-0
20737-48-8
5.2 2-甲基-5-乙氧基羰基-4-羟基噻唑的合成: 将2-溴丙二酸二乙酯(168 g, 0.7 mol)缓慢加入至含有硫代乙酰胺(52.5 g, 0.7 mol)的400 mL甲苯溶液中。将反应混合物加热回流1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并通过硅藻土垫进行过滤。随后，在减压条件下蒸除甲苯，得到粘稠油状粗产物。将该粗产物与500 mL水混合并搅拌，直至固体析出。通过过滤收集固体产物，依次用水(3×300 mL)和石油醚洗涤，最后在高真空下干燥，得到55 g 4-羟基-2-甲基噻唑-5-甲酸甲酯(产率: 42%; LC保留时间: 1.24 min; MS: [M+H]+ = 188)。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/97766, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[2] Patent: WO2010/59838, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 124
[3] Patent: WO2014/82737, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[4] Patent: WO2008/152390, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33; 46-47
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 3, p. 970 - 986