20780-75-0
中文名称
4-碘靛红
英文名称
BUTTPARK 148\07-01
CAS
20780-75-0
分子式
C8H4INO2
分子量
273.03
MOL 文件
20780-75-0.mol
更新日期
2024/05/26 16:08:55
20780-75-0 结构式
基本信息
中文别名
4-碘靛红4-碘吲哚-2,3-二酮
4-碘吲哚啉-2,3-二酮
英文别名
4-IodoisatinBUTTPARK 148\07-01
4-iodoindoline-2,3-dione
4-IODO-1H-INDOLE-2,3-DIONE
1H-Indole-2,3-dione, 4-iodo-
4-iodo-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点227-229°
密度2.106±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)8.88±0.20(Predicted)
外观Brown to orange Solid
制备方法
方法1
63608-68-4
20780-75-0
以2-(N-羟基亚氨基)-N-(3-碘苯基)乙酰胺为原料合成4-碘吲哚啉-2,3-二酮的一般步骤：在热板上将硫酸（1L）置于3L烧杯中，加热至60℃后移离热源。在持续搅拌下，于30分钟内分批加入化合物8a，控制反应温度不超过65℃。随后，将反应混合物加热至80℃并维持15分钟，之后冷却至70℃，再置于冰浴中进一步冷却。将反应液缓慢倾倒入碎冰（5L）中，静置1小时后，过滤收集橙红色沉淀。用去离子水（400mL）搅拌洗涤产物，再次过滤，得到化合物8b与6-碘二氢吲哚-2,3-二酮的混合物。将粗产物溶于含氢氧化钠（20g）的去离子水（200mL）溶液中，加热至60℃使其完全溶解，随后用乙酸调节pH至4.9。静置0.5小时并冷却至35℃后，过滤析出的化合物8b沉淀，用去离子水（50mL）洗涤，最终得到产物（38.37g，收率59%）。质谱分析显示：[M+H]+ m/z 274。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/211303, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 370 - 378