211053-49-5
中文名称
(R)-3-羟甲基吗啉
英文名称
3(R)-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE
CAS
211053-49-5
分子式
C5H11NO2
分子量
117.15
MOL 文件
211053-49-5.mol
更新日期
2025/08/26 16:06:20
211053-49-5 结构式
基本信息
中文别名
3R-羟甲基吗啉(R)-3-吗啉甲醇
3(R)-羟基甲基吗啉
(R)-3-羟甲基吗啉
(R)-3-羟基码啉盐酸盐
英文别名
(R)-3-Morpholinemethanol(3R)-3-Morpholinemethanol
(R)-morpholin-3-ylmethanol
(3R)-morpholine-3-methanol
3-MorpholineMethanol, (3R)-
3(R)-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE
((3R)-Morpholin-3-yl)methanol
(R)-3-Hydroxymethylmorpholine
(3R)-3-Morpholinemethanol,99%e.e.
3(R)-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE HCL,
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点78-81°C
沸点218℃
密度1.045
闪点86℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Chloroform
酸度系数(pKa)14.85±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
101376-26-5
211053-49-5
以 (R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇为原料合成 (R)-3-羟甲基吗啉的一般步骤： （a）(3R)-吗啉-3-基甲醇的制备：将[(3R)-4-苄基吗啉-3-基]甲醇（参见J.Med.Chem.; 29; 1986; 1288-1290; 1.1g，5.4mmol）溶解于乙醇（25mL）中，加入氢氧化钯（20%负载于活性炭上，0.7g）和乙酸（0.5mL）。在氢气氛围下（1.2巴），室温搅拌反应混合物过夜。反应完成后，过滤去除催化剂，减压蒸发除去溶剂。将除200mg外的残余物溶解于乙醚（1mL）和四氢呋喃（10mL）中。将溶液通过强阳离子交换柱（Isolute SCX-2,10g）进行纯化。先用四氢呋喃洗涤柱子，随后用氨饱和的甲醇洗脱目标产物。减压蒸发除去溶剂，得到0.3625g（产率57%）的(3R)-吗啉-3-基甲醇，呈油状。1H NMR（500MHz，CD3OD）：δ 2.9（m，3H），3.3（t，1H），3.5（m，3H），3.7-3.9（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/137790, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 6, p. 2227 - 2244