21172-88-3
中文名称
2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉
英文名称
2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
CAS
21172-88-3
分子式
C9H10ClN
分子量
167.64
MOL 文件
21172-88-3.mol
更新日期
2025/08/05 09:38:55
21172-88-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉 英文别名
2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinolineQuinoline, 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-
物理化学性质
熔点93-95 °C
沸点260℃
密度1.185
闪点136℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)1.46±0.20(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C9H10ClN/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h5-6H,1-4H2
InChIKeyZUXMRCHYHAWERW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(CCCC2)C=CC=1Cl
制备方法
方法1
54802-19-6
21172-88-3
以5,6,7,8-四氢-2-喹啉酮为原料合成2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉的一般步骤如下： 1. 在干燥条件下，将20g（0.134mol）的5,6,7,8-四氢-2-喹啉酮与28.8mL（0.38mol）的三氯氧磷（摩尔比为1:2.3）加入到250mL的二颈烧瓶中。 2. 迅速搅拌并加热至135℃，保持回流反应16小时。 3. 反应完成后，将反应混合物冷却至60-80℃，然后在剧烈搅拌下缓慢倒入预先冷却至0-5℃的0.1%（W/V）氢氧化钠溶液中，调节pH至8.5。 4. 用250mL二氯甲烷在0℃下萃取两次，合并有机相。 5. 通过旋转蒸发浓缩有机相，得到粗产物。 6. 将粗产物在12-15mmHg的压力下进行减压蒸馏，收集沸程为135-137℃的馏分，得到无色至淡黄色的2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉液体20.3g，收率为90%。
参考文献：
[1] Patent: CN103992270, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0030-0033
[2] Patent: WO2006/35967, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 86